3-[1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-氧代丁基]-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 38114-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-[1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-氧代丁基]-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxobutyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-butyl)-4-hydroxy-chromen-2-one；3-(1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-oxobutyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxobutyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 38114-66-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: AXHUDFAOFSLOGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 胡椒基丙酮 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以66 %的产率得到3-[1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-氧代丁基]-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过级联铜催化脱氢/共轭加成序列直接合成烷基化 4-羟基香豆素衍生物

  摘要：

  开发了一种通过铜催化的级联脱氢/共轭加成序列从简单的饱和酮和 4-羟基香豆素开始直接合成烷基化 4-羟基香豆素衍生物的有效方法。该协议具有出色的官能团耐受性、易于放大和广泛的底物范围，包括生物活性分子。更重要的是，华法林、醋硝香豆素、香豆素、香豆素等一系列上市药物均可通过该方法获得。

  DOI：

  10.1039/d3cc01960h

文献信息

• Direct synthesis of alkylated 4-hydroxycoumarin derivatives <i>via</i> a cascade Cu-catalyzed dehydrogenation/conjugate addition sequence
  作者：Zhiliang Chen、Hongyi Li、Yanjing Liao、Mengqi Wang、Weiping Su

  DOI：10.1039/d3cc01960h

  日期：——

  An efficient approach for the direct synthesis of alkylated 4-hydroxycoumarin derivatives via a Cu-catalyzed cascade dehydrogenation/conjugate addition sequence starting from simple saturated ketones and 4-hydroxycoumarins has been developed. This protocol features excellent functional-group tolerance, easy scale-up, and a broad substrate scope including bioactive molecules. More importantly, a series

  开发了一种通过铜催化的级联脱氢/共轭加成序列从简单的饱和酮和 4-羟基香豆素开始直接合成烷基化 4-羟基香豆素衍生物的有效方法。该协议具有出色的官能团耐受性、易于放大和广泛的底物范围，包括生物活性分子。更重要的是，华法林、醋硝香豆素、香豆素、香豆素等一系列上市药物均可通过该方法获得。