3-[1-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)丁基]-4-(2-溴-5-甲氧基苄基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 1002352-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 3-[1-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)丁基]-4-(2-溴-5-甲氧基苄基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-[1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)butyl]-4-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[1-(Benzotriazol-1-yl)butyl]-4-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1002352-81-9
• 化学式: C₂₁H₂₃BrN₄O₃
• 分子量: 459.343
• InChiKey: OEMJTIUEFXBUHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)丁基]-4-(2-溴-5-甲氧基苄基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 四氯化钛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到9-bromo-6-methoxy-5-propyl-1,5,10,10a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-(苯基磺酰基)烷基恶唑烷酮的路易斯酸催化环化合成酪氨酸衍生的四氢异喹啉

  摘要：

  N-Boc 保护的酪氨酸酯 5a、b 分四步转化为四氢异喹啉 13 和 14，通过还原和闭环生成恶唑烷酮 9 和 10、将苯亚磺酸和醛添加到砜 11 和 12 以及随后的路易斯酸催化环化。在 m-酪氨酸衍生物 5a 的情况下，溴的选择性保护防止了不需要的区域异构体的形成。使用 Bu3SnH/AIBN 在自由基还原条件下很容易实现目标化合物 13 的脱溴。四氢异喹啉 13 和 14 被分离为单一的非对映异构体，其反式构型已通过 X 射线晶体结构分析得到证实。trans-13i 和 trans-21 部分差向异构化为相应的顺式非对映异构体是在碱性条件下实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700443
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 4-(2-溴-5-甲氧基苄基)-1,3-恶唑烷-2-酮 、 正丁醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到3-[1-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)丁基]-4-(2-溴-5-甲氧基苄基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-(苯基磺酰基)烷基恶唑烷酮的路易斯酸催化环化合成酪氨酸衍生的四氢异喹啉

  摘要：

  N-Boc 保护的酪氨酸酯 5a、b 分四步转化为四氢异喹啉 13 和 14，通过还原和闭环生成恶唑烷酮 9 和 10、将苯亚磺酸和醛添加到砜 11 和 12 以及随后的路易斯酸催化环化。在 m-酪氨酸衍生物 5a 的情况下，溴的选择性保护防止了不需要的区域异构体的形成。使用 Bu3SnH/AIBN 在自由基还原条件下很容易实现目标化合物 13 的脱溴。四氢异喹啉 13 和 14 被分离为单一的非对映异构体，其反式构型已通过 X 射线晶体结构分析得到证实。trans-13i 和 trans-21 部分差向异构化为相应的顺式非对映异构体是在碱性条件下实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700443

文献信息

• Synthesis of Tyrosine-Derived Tetrahydroisoquinolines by Lewis Acid Catalyzed Cyclization ofN-(Phenylsulfonyl)alkyloxazolidinones
  作者：Stefan Tussetschläger、Angelika Baro、Sabine Laschat、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200700443

  日期：2007.11

  N-Boc-protected tyrosine esters 5a,b were converted into tetrahydroisoquinolines 13 and 14 in four steps by reduction and ring closure to oxazolidinones 9 and 10, addition of benzenesulfinic acid and aldehydes to sulfones 11 and 12 and subsequent Lewis acid catalyzed cyclization. In the case of m-tyrosine derivative 5a, selective protection with bromine prevented the formation of undesired regioisomers

  N-Boc 保护的酪氨酸酯 5a、b 分四步转化为四氢异喹啉 13 和 14，通过还原和闭环生成恶唑烷酮 9 和 10、将苯亚磺酸和醛添加到砜 11 和 12 以及随后的路易斯酸催化环化。在 m-酪氨酸衍生物 5a 的情况下，溴的选择性保护防止了不需要的区域异构体的形成。使用 Bu3SnH/AIBN 在自由基还原条件下很容易实现目标化合物 13 的脱溴。四氢异喹啉 13 和 14 被分离为单一的非对映异构体，其反式构型已通过 X 射线晶体结构分析得到证实。trans-13i 和 trans-21 部分差向异构化为相应的顺式非对映异构体是在碱性条件下实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,