3-[1-(1-羟基环己基)丙基]-1H-喹喔啉-2-酮 | 645475-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-[1-(1-羟基环己基)丙基]-1H-喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 3-[1-(1-hydroxycyclohexyl)propyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 645475-85-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: BDAYELIGJHJAMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[1-(1-羟基环己基)丙基]-1H-喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Lithiation and Side-Chain Substitution of 3-Alkyl-1H-quinoxalin-2-ones

  摘要：

  3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮在 -78 °C 的 THF 中被正丁基锂双锂化。由此获得的二锂试剂与各种亲电子试剂(碘甲烷、碘乙烷、D 2 O、苯甲醛、二苯甲酮、环己酮)反应，以良好的收率得到修饰的3-取代的1H-喹喔啉-2-酮。在二锂试剂与异硫氰酸苯酯的反应中，产物是简单取代产物的互变异构体。二锂试剂与碘反应产生氧化二聚产物而不是3-碘甲基衍生物。 3-乙基-和3-丙基-1H-喹喔啉-2-酮的锂化，然后与代表性亲电子试剂（苯甲醛、二苯甲酮、环己酮）反应，以类似的方式产生相应的改性3-取代衍生物，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41064