3-[1-(1H-吲哚-3-基)-2-硝基乙基]-1-甲基吲哚 | 353455-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[1-(1H-吲哚-3-基)-2-硝基乙基]-1-甲基吲哚
• 英文名称: 2-(3'-indolyl)-2-(1''-methyl-3''-indolyl)nitroethane
• 英文别名: 1H-Indole, 3-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]-1-methyl-；3-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]-1-methylindole
• CAS: 353455-85-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: QMEBQNMDYXFMBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(1H-吲哚-3-基)-2-硝基乙基]-1-甲基吲哚 在 盐酸 、 magnesium(II) perchlorate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 2-(3-indolyl)-2-(1-methylindol-3-yl)ethylaminophenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  天然产物的结构修饰：3,3'-二吲哚基甲烷氨基膦酸酯和尿素衍生物作为有效的抗癌剂的鉴定

  摘要：

  考虑到一种方法，该方法涉及对生物活性天然产物二吲哚基甲烷（DIM）进行合理的结构修饰，并结合了氨基膦酸酯和尿素部分，以发现有效的抗癌剂。建立了合成DIM氨基膦酸酯和脲衍生物的四步法。这些新型化合物在两种代表性的肾脏和结肠癌细胞系中显示出有效的抗癌活性，对正常细胞的毒性低，比其母体天然产物DIM和依托泊苷具有更高的效力，并有效抑制了癌细胞的迁移。生物物理和免疫学研究，包括DAPI核染色，具有凋亡蛋白标记的蛋白质印迹分析，流式细胞仪，免疫细胞化学，两种最有效化合物的彗星分析表明，它们在凋亡和DNA损伤方面具有良好的功效。已发现核因子κB（NF-κBp65）的下调可能是凋亡的重要作用方式，并且发现两种最有效的衍生物在母体化合物的下调中比母体化合物DIM更有效。 ‐κB。我们的结果表明，通过合理掺入氨基膦酸酯和尿素部分以生产有效的抗癌剂，对DIM进行结构修饰的重要性；他们还建议，这种使用其他结构简

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300273
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[1-(1H-吲哚-3-基)-2-硝基乙基]-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  天然产物的结构修饰：3,3'-二吲哚基甲烷氨基膦酸酯和尿素衍生物作为有效的抗癌剂的鉴定

  摘要：

  考虑到一种方法，该方法涉及对生物活性天然产物二吲哚基甲烷（DIM）进行合理的结构修饰，并结合了氨基膦酸酯和尿素部分，以发现有效的抗癌剂。建立了合成DIM氨基膦酸酯和脲衍生物的四步法。这些新型化合物在两种代表性的肾脏和结肠癌细胞系中显示出有效的抗癌活性，对正常细胞的毒性低，比其母体天然产物DIM和依托泊苷具有更高的效力，并有效抑制了癌细胞的迁移。生物物理和免疫学研究，包括DAPI核染色，具有凋亡蛋白标记的蛋白质印迹分析，流式细胞仪，免疫细胞化学，两种最有效化合物的彗星分析表明，它们在凋亡和DNA损伤方面具有良好的功效。已发现核因子κB（NF-κBp65）的下调可能是凋亡的重要作用方式，并且发现两种最有效的衍生物在母体化合物的下调中比母体化合物DIM更有效。 ‐κB。我们的结果表明，通过合理掺入氨基膦酸酯和尿素部分以生产有效的抗癌剂，对DIM进行结构修饰的重要性；他们还建议，这种使用其他结构简

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300273

文献信息

• Microwave-assisted Michael reactions of 3-(2′-nitrovinyl)indole with indoles on TLC-grade silica gel. A new, facile synthesis of 2,2-bis(3′-indolyl)nitroethanes
  作者：Manas Chakrabarty、Ramkrishna Basak、Nandita Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00581-0

  日期：2001.6

  3-(2′-Nitrovinyl)indole reacted with indole and 1- and 2-alkylindoles on TLC-grade silica gel under microwave irradiation to furnish in 7–10 min bis(indolyl)nitroethanes in high yields (70–86%). The same products were also obtained in 69–84% yields without microwave irradiation, but the reactions required 8–14 h for completion. Skatole was inert under both sets of conditions.

  3-（2'-硝基乙烯基）吲哚在微波辐射下与TLC级硅胶上的吲哚以及1-和2-烷基吲哚反应，可在7-10分钟内提供高产率的双（吲哚基）硝基乙烷（70-86％）。在没有微波辐射的情况下，也可以以69-84％的收率获得相同的产品，但反应需要8-14小时才能完成。Skatole在这两种条件下都是惰性的。
• Michael reaction of indoles with 3-(2′-nitrovinyl)indole under solvent-free conditions and in solution. An efficient synthesis of 2,2-bis(indolyl)nitroethanes and studies on their reduction
  作者：Manas Chakrabarty、Ramkrishna Basak、Nandita Ghosh、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.021

  日期：2004.2

  Michael reaction of 3-(2′-nitrovinyl)indole with eight 3-unsubstituted indoles on TLC-grade silica gel furnished unsymmetrical bis(indolyl)nitroethanes in 7–12 min under microwave irradiation and in 8–14 h at rt. In contrast, the p-TsOH-catalysed reaction of the nitrovinylindole with the 3-unsubstituted and two 3-substituted indoles in solution under reflux furnished both unsymmetrical and symmetrical

  在TLC级硅胶上，3-（2'-硝基乙烯基）吲哚与八个3-未取代的吲哚的迈克尔反应在微波辐射下7-12分钟和室温下在8-14小时内提供了不对称的双（吲哚基）硝基乙烷。相反，在回流条件下，溶液中硝基乙烯基吲哚与3-未取代和两个3-取代的吲哚的p -TsOH催化反应提供了不对称和对称的双（吲哚基）硝基乙烷，后者是由新的串联迈克尔加成反应消除的。迈克尔加成反应。2'，3''-双（吲哚基）硝基乙烷的合成，两种生物活性海洋代谢产物的前体核心结构以及将2,2-双（3'-吲哚基）硝基乙烷还原为相应的乙胺的过程ñ-乙酰基衍生物，已经实现。重要的是，尝试用缓冲的TiCl 3水解衍生自相应的双（吲哚基）硝基乙烷的三种硝酸盐，这是肟的第一个分离产物（顺/反混合物），这是唯一的产物。
• Chakrabarty, Manas; Mukherji, Ajanta, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1681 - 1694
  作者：Chakrabarty, Manas、Mukherji, Ajanta

  DOI：——

  日期：——
• Structural Elaboration of a Natural Product: Identification of 3,3′-Diindolylmethane Aminophosphonate and Urea Derivatives as Potent Anticancer Agents
  作者：Somnath Kandekar、Ranjan Preet、Maneesh Kashyap、Renu Prasad M. U.、Purusottam Mohapatra、Dipon Das、Shakti Ranjan Satapathy、Sumit Siddharth、Vaibhav Jain、Maitrayee Choudhuri、Chanakya N. Kundu、Sankar K. Guchhait、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1002/cmdc.201300273

  日期：2013.11

  involving rational structural elaboration of the biologically active natural product diindolylmethane (DIM) with the incorporation of aminophosphonate and urea moieties toward the discovery of potent anticancer agents was considered. A four‐step approach for the synthesis of DIM aminophosphonate and urea derivatives was established. These novel compounds showed potent anticancer activities in two representative

  考虑到一种方法，该方法涉及对生物活性天然产物二吲哚基甲烷（DIM）进行合理的结构修饰，并结合了氨基膦酸酯和尿素部分，以发现有效的抗癌剂。建立了合成DIM氨基膦酸酯和脲衍生物的四步法。这些新型化合物在两种代表性的肾脏和结肠癌细胞系中显示出有效的抗癌活性，对正常细胞的毒性低，比其母体天然产物DIM和依托泊苷具有更高的效力，并有效抑制了癌细胞的迁移。生物物理和免疫学研究，包括DAPI核染色，具有凋亡蛋白标记的蛋白质印迹分析，流式细胞仪，免疫细胞化学，两种最有效化合物的彗星分析表明，它们在凋亡和DNA损伤方面具有良好的功效。已发现核因子κB（NF-κBp65）的下调可能是凋亡的重要作用方式，并且发现两种最有效的衍生物在母体化合物的下调中比母体化合物DIM更有效。 ‐κB。我们的结果表明，通过合理掺入氨基膦酸酯和尿素部分以生产有效的抗癌剂，对DIM进行结构修饰的重要性；他们还建议，这种使用其他结构简