methyl(3-amino-3-oxopropyl)phosphinic acid | 120649-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl(3-amino-3-oxopropyl)phosphinic acid
• 英文别名: P-(3-amino-2-oxo-propyl)-P-methyl-phosphinic acid；(3-amino-2-oxopropyl)(methyl)phosphinic acid；Phosphinic acid, (3-amino-2-oxopropyl)methyl-；(3-amino-2-oxopropyl)-methylphosphinic acid
• CAS: 120649-94-7
• 化学式: C₄H₁₀NO₃P
• 分子量: 151.102
• InChiKey: CJTIGOOCRLKWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isobutyl P-(3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-propyl)-P-methyl-phosphinate 在 crude product 、 乙醇 、 methyloxirane 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give P-(3-amino-2-oxo-propyl)-P-methyl-phosphinic acid, m.p. 148°-149°, 31P-NMR spectrum: δ=32.8 ppm (D2O)的产率得到methyl(3-amino-3-oxopropyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted aminoalkylphosphinic acids

  摘要：

  P-取代氨基烷基膦酸的化学式为 ##STR1## 其中R表示可选氟代甲基基团，R.sub.1表示氢，低碳基，低碳氧基，羟基，卤素或氟代甲基基团，R.sub.2和R.sub.3表示氢或R.sub.2表示羟基，低碳氧基或卤素，而R.sub.3为氢或R.sub.2和R.sub.3共同表示氧代基团，其药学上可接受的盐作为GABA.sub.B.sup.-激动剂具有活性，并可用于治疗脊髓痉挛、多发性硬化症和脑瘫、三叉神经痛、药物戒断综合症和/或疼痛症状。它们可以通过已知的方法制造，适当的方法已被描述。

  公开号：

  US05281747A1

文献信息

• Organophosphorous analogues and derivatives of cleotides.
  作者：Ivan A. Natchev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89835-5

  日期：——

  esters 26–31. The protective groups of 26–28 have been removed by mineral and selective enzyme-catalyzed hydrolysis to give 2–4, while the protective groups of 29-31 removed by treatment with phosphorus pentachloride to 32–34, followed by enzyme and mineral hydrolysis to 5–7. Upon mineral hydrolysis of 14–17, 26, and 29, the aminoketophosphinic acid 35 and the aminoketophosphonic acid 36 have been isolated

  氨基酰基5'-腺苷酸1的有机磷类似物2-7是通过将酸酐氧原子替换为亚甲基，将羟基次膦酰基替换为甲基而合成的。通过缩合甘氨酸，L-丙氨酸和L-苯丙氨酸的酸性氯化物（含有EtOCOCH 2 PO（OEt）R的N-乙酰基衍生物，其中R = OEt，CH 3，使用丁基锂制得酯8-13，并通过酶催化乙氧基羰基水解，随后脱羧成膦酸酯和膦酸酯14-19。在与底物14-19的酶-底物相互作用中观察到严格的选择性，其中底物包含乙氧基次膦酰基，以及酶：磷酸二酯酶I和碱性磷酸酶对酸20-25。这些酸通过DCC方法与保护的腺苷缩合后，可得到5'-膦基膦酸酯26-31。通过矿物和选择性酶催化水解除去26-28的保护基，得到2-4；而通过五氯化磷处理至32-34，然后用酶和矿物水解处理，将29-31的保护基除去。 5–7。在14-17、26和29的矿物水解后，分离得到氨基酮次膦酸35和氨基酮膦酸36。三丁基膦氧化物3