N⁶-benzoyl-5',6'-di-O-(TBDMS)oxetanocin A | 161324-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-5',6'-di-O-(TBDMS)oxetanocin A
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxetan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 161324-22-7
• 化学式: C₂₉H₄₅N₅O₄Si₂
• 分子量: 583.878
• InChiKey: UMTDGIDYSIWVGC-VHFRWLAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5',6'-di-O-(TBDMS)oxetanocin A 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Oxetanocin A N⁶-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of oxetanocin; I. The first synthesis of a nucleoside having oxetanosyl-N-glycoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96433-5
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-(羟基甲基)氧杂环丁-3-基]甲醇 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N⁶-benzoyl-5',6'-di-O-(TBDMS)oxetanocin A
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。147.含有氧杂环丁烷素A和（2 R，3 R）-2 - C-（腺嘌呤-9-基）-1,4-脱水-2,3-二脱氧-3-C-羟甲基-D-的DNA十二聚体的合成阿拉伯糖醇

  摘要：

  羟色胺A（1）和（2 R，3 R）-2 - C-（腺嘌呤-9-基）-1,4-脱水-2,3-二脱氧-3-C-羟基-甲基-D-阿拉伯糖醇（2），扩环的氧杂环丁烷类似物，被掺入DNA十二聚体中，5'-d（CGCG1ATTCGCG）-3'（II），5'-d（CGCGA 1 TTCGCG）-3'（III），5'-d （CGCG 2 ATTCGCG）-3'（IV）和5'-d（CGCGA 2 TTCGCG）-3'（V）。II，III，IV和V与母体十二聚体5'-d（CGCGAATTCGCG）-3'的热诱导跃迁（I在含有0.01 M磷酸钠（pH 7.0），0.02 M NaCl和6μM每个十二聚体的缓冲液中在260 nm处监测）。Tms的顺序为40°C（I）> 37°C（IV）> 36°C（V）> 34°C（II）> 32°C（III）。含有2的寡核苷酸比未经修饰的DNA十二聚体对蛇毒磷酸二酯酶的抵抗力更高（I）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00007-5

文献信息

• Selective protection of the primary hydroxyl groups of oxetanocin A and conformational analysis of O-protected oxetanocin A.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Masashi MAKINO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.43.884

  日期：——

  One of the two primary hydroxyl groups of oxetanocin A was protected selectively with acetyl and o-nitrobenzyl groups using enzymatic and photochemical reactions, respectively. On the basis of 1H-NMR spectroscopy and NOE experiment, 4'-O-protected oxetanocin A was found to take syn conformation in an aprotic solvent irrespective of the kind of protecting group owing to an intramolecular hydrogen bond.

  通过酶促反应和光化学反应，分别用乙酰基和邻硝基苄基对氧杂环丁烷素A的两个主要羟基之一进行选择性保护。根据1H-NMR光谱和NOE实验，发现4'-O-保护的氧杂环丁烷素A在非质子溶剂中呈现同构构象，这与保护基的种类无关，这是由于分子内氢键的作用。