4-Bromo-5-[(3,4-dimethoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-methoxymethoxy-methyl]-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole | 157331-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Bromo-5-[(3,4-dimethoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-methoxymethoxy-methyl]-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-Bromo-5-[[3,4-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-(methoxymethoxy)methyl]-1-methyl-2-phenylsulfanylimidazole
• CAS: 157331-33-4
• 化学式: C₂₃H₂₇BrN₂O₆S
• 分子量: 539.447
• InChiKey: OLVAZRQAAYDDLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-Bromo-5-[(3,4-dimethoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-methoxymethoxy-methyl]-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 叔丁基锂 作用下， 生成 {5-[(3,4-Dimethoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-methoxymethoxy-methyl]-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazol-4-yl}-(4-methoxy-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Carbogenic Substituent into the 4-Position of 1-Methyl-1H-imidazole.

  摘要：

  1-甲基-1H-咪唑环的4位通过与叔丁基锂作用的相应4-溴衍生物进行锂化。该方法被用于合成生物学上有趣的海洋生物碱——吡喃胺（1）的左部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.821
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-2-羟基苯甲醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Bromo-5-[(3,4-dimethoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-methoxymethoxy-methyl]-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Carbogenic Substituent into the 4-Position of 1-Methyl-1H-imidazole.

  摘要：

  1-甲基-1H-咪唑环的4位通过与叔丁基锂作用的相应4-溴衍生物进行锂化。该方法被用于合成生物学上有趣的海洋生物碱——吡喃胺（1）的左部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.821

文献信息

• Introduction of Carbogenic Substituent into the 4-Position of 1-Methyl-1H-imidazole.
  作者：Shunsaku OHTA、Tetsuya YAMAMOTO、Ikuo KAWASAKI、Masayuki YAMASHITA、Yuuichi NAGASHIMA、Tomoko YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.821

  日期：——

  The 4-position of the 1-methyl-1H-imidazole ring was lithiated by treatment of the corresponding 4-bromo derivatives with tert-butyllithium. This procedure was applied to synthesis of the left-hand part of pyronaamidine (1), which is a biologically interesting marine alkaloid.

  1-甲基-1H-咪唑环的4位通过与叔丁基锂作用的相应4-溴衍生物进行锂化。该方法被用于合成生物学上有趣的海洋生物碱——吡喃胺（1）的左部分。
• Total Synthesis of Kealiiquinone, an Imidazole Marine Alkaloid.
  作者：Ikuo KAWASAKI、Norio TAGUCHI、Masayuki YAMASHITA、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.45.1393

  日期：——

  The total synthesis of kealiiquinone (1), a highly substituted imidazole marine alkaloid isolated from sponge, was achieved via nine reaction steps starting from 1-methyl-1H-imidazole (5). The synthesis is based on the selective introduction of appropriate carbogenic substituents and protecting groups into the imidazole ring followed by an intramolecular cyclization of the substituents on the C4- and the C5-positions. The structure of the synthesized kealiiquinone was confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  从海绵中分离出的高度取代的咪唑类海洋生物碱kealiiquinone（1）的合成共经历了九个反应步骤，从1-甲基-1H-咪唑（5）开始。合成过程基于选择性地将合适的碳原子上取代基和保护基团引入咪唑环，然后对C4和C5位置的取代基进行分子内环化。合成后的kealiiquinone的结构通过X射线晶体学分析得到了证实。