2-phenylethanesulfonic acid [6-(2-hydroxy-ethoxy)-5-(2-methoxy-phenoxy)-2-(2-pyrimidinyl)-4-pyrimidinyl]-amide | 405307-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenylethanesulfonic acid [6-(2-hydroxy-ethoxy)-5-(2-methoxy-phenoxy)-2-(2-pyrimidinyl)-4-pyrimidinyl]-amide
• 英文别名: N-[6-(2-hydroxyethoxy)-5-(2-methoxyphenoxy)-2-pyrimidin-2-ylpyrimidin-4-yl]-2-phenylethanesulfonamide
• CAS: 405307-47-3
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₆S
• 分子量: 523.569
• InChiKey: NGLUZGYJAMFNPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethanesulfonic acid [6-(2-hydroxy-ethoxy)-5-(2-methoxy-phenoxy)-2-(2-pyrimidinyl)-4-pyrimidinyl]-amide 、 2-氯-5-甲氧基嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 2-Phenyl-ethanesulfonic acid {5-(2-methoxy-phenoxy)-6-[2-(5-methoxy-pyrimidin-2-yloxy)-ethoxy]-[2,2']bipyrimidinyl-4-yl}-amide
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - [5-（4-溴苯基）-6- [2 - [（5-溴-2-嘧啶基）氧基]乙氧基] -4-嘧啶基] - ñ '-propylsulfamide（美西特田），一种口服活性，强效双重内皮素受体拮抗剂

  摘要：

  从波生坦（1）的结构开始，我们着手于一项药物化学程序，旨在鉴定具有高口服功效的新型有效的双重内皮素受体拮抗剂。这导致发现了一系列新的烷基磺酰胺取代的嘧啶。其中，化合物17（macitentan，ACT-064992）引起了人们的特别关注，因为它是对ET B受体具有显着亲和力的ET A的有效抑制剂，并且在高血压Dahl盐敏感性大鼠中显示出优异的药代动力学特性和高体内功效。化合物17成功完成了一项肺动脉高压的长期III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm3009103
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烷磺酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-phenylethanesulfonic acid [6-(2-hydroxy-ethoxy)-5-(2-methoxy-phenoxy)-2-(2-pyrimidinyl)-4-pyrimidinyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - [5-（4-溴苯基）-6- [2 - [（5-溴-2-嘧啶基）氧基]乙氧基] -4-嘧啶基] - ñ '-propylsulfamide（美西特田），一种口服活性，强效双重内皮素受体拮抗剂

  摘要：

  从波生坦（1）的结构开始，我们着手于一项药物化学程序，旨在鉴定具有高口服功效的新型有效的双重内皮素受体拮抗剂。这导致发现了一系列新的烷基磺酰胺取代的嘧啶。其中，化合物17（macitentan，ACT-064992）引起了人们的特别关注，因为它是对ET B受体具有显着亲和力的ET A的有效抑制剂，并且在高血压Dahl盐敏感性大鼠中显示出优异的药代动力学特性和高体内功效。化合物17成功完成了一项肺动脉高压的长期III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm3009103