3-[2-(3-氯苯基)乙基]吡啶-2-羧酸 | 255861-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-[2-(3-氯苯基)乙基]吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 3-(2-(3-chlorophenyl)ethanyl)pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-2-picolinic acid；3-[2-(3-Chlorophenyl)ethyl]-pyridine-2-carboxylic acid；3-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]picolinic acid；3-(3-chlorophenethyl)-picolinic acid；2-Pyridinecarboxylic acid, 3-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-；3-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 255861-48-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: BSSQNBMSKJTLPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3-氯苯基)乙基]吡啶-2-羧酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮
  参考文献：
  名称：

  一些 8-烷氧基喹啉的臭氧分解，以及非镇静抗组胺药 Claritin 前体的合成

  摘要：

  3-甲酰基-2-甲氧基羰基吡啶和3-甲酰基吡啶-2-羧酸异丙酯均通过在接近环境条件下8-甲氧基或8-异丙氧基喹啉的臭氧分解而在一个步骤中有效地获得。该化合物可用作合成三环酮 8-chloro-6,11-dih y ro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2b]pyridin11-one 的中间体，这是重要的非- 镇静抗组胺药 Claritin。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.843
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡啶甲酸 在 lithium diisopropyl amide 、 间氯氯苄 作用下， 以 四氢呋喃 、 氮 为溶剂， 生成 3-[2-(3-氯苯基)乙基]吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A PROCESS FOR PREPARING BENZOCYCLOHEPTAPYRIDIN-11-ONES

  摘要：

  公开号：

  EP1098882B1

文献信息

• 3-[2-(3-氯苯基)乙基]-2-吡啶甲酸的制备工 艺
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN105566214B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明提供了一种3‑[2‑(3‑氯苯基)乙基]‑2‑吡啶甲酸(式Ⅱ)的制备工艺，反应式如下，其中，取代基R为氢、叔丁基、苯基或取代苯基；该方法包括：将反应底物3‑[2‑(3‑氯苯基)乙基]‑N‑R取代‑2‑吡啶甲酰胺类化合物I与50‑70％的硫酸水溶液中在适当温度下反应得到3‑[2‑(3‑氯苯基)乙基]‑2‑吡啶甲酸。本发明的积极进步效果在于，本发明中直接使用50‑70％的硫酸水溶液既作为水解试剂，又作为溶剂。此浓度的硫酸水溶液不具有氧化性，因而会减少加料阶段副产物的生成。同时，还可避免现有报道中浓硫酸遇水剧烈放热，反应液局部温度过高对反应造成的影响，也消除了生产隐患。本制备工艺反应条件温和、操作简便、且产物收率高，非常适合于工业化生产。
• PROCESS OF SYNTHESIS OF A TRICYCLIC KETONE INTERMEDIATE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20030144314A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  In one embodiment, the present invention describes the synthesis of a compound of Formula III, wherein X is halogen, 1 and intermediates therefor from easily available starting materials by a simple route.

  在一种实施例中，本发明描述了通过简单的路线从易得的起始材料合成式III化合物的方法，其中X是卤素，1，并描述了中间体。
• Antihistaminic 8-(halo)-substituted
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04659716A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Disclosed are 7- and/or 8-(halo or trifluoromethyl)-substituted-6,11-dihydro-11-(4-piperidylidene)-5H-benzo[5 ,6]cyclohepta[1,2-b]pyridines and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess antihistaminic properties with substantially no sedative properties. Methods for preparing and using the compounds and salts are described.

  本发明涉及7-和/或8-(卤或三氟甲基)-取代的6,11-二氢-11-(4-哌啶亚甲基)-5H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶及其药学上可接受的盐，其具有抗组胺作用，且基本没有镇静作用。描述了制备和使用这些化合物和盐的方法。
• Process for preparing piperidylidene dihydro-dibenzo(a,d)-cycloheptenes
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04731447A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  A process for the preparation of piperidylidene-dihydro-dibenzo[a,d]cycloheptene or aza-derivatives thereof and intermediates in such process are disclosed.

  本发明揭示了制备哌啶基亚二氢二苯并[a，d]环庚烯或其氮杂衍生物的过程以及在该过程中的中间体。
• Process for the preparation of 4-(8-chloro-5 6-dihydro-11h-benzo-(5 6)-cyclohepta-(1 2b)-pyridin-11-ylidene-1-piperidiniecarboxylic acid ethyl ester (loratadine)
  申请人：Cannata Vincenzo

  公开号：US20050171352A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A process and new oxazolinic intermediates for the preparation of 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo-[5,6]-clohepta-[1,2-b]-pyridin-11-ylidene)-1-piperidinecarboxylic acid ethyl ester (loratadine) is described. The process starts from 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3-methyl-pyridine, a new intermediate to obtain loratadine. 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3-methyl-pyridine is condensed with 3-chloro-benzyl-chloride and the resultant product is treated with Grignard reagent of 4-chloro-N-methyl-piperidine. [3-(2-(3-chloro-phenyl)-ethyl]-pyridin-2-yl]-1-(methyl-piperidin-4-yl)-methanone is obtained for subsequent hydrolysis. Starting from this last compound it is possible to obtain loratadine with known methods.

  本文描述了一种制备4-(8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶-11-基)-1-哌啶羧酸乙酯（洛拉他定）的过程和新的噁唑啉中间体。该过程从2-(4,4-二甲基-4,5-二氢噁唑-2-基)-3-甲基-吡啶开始，这是一种获得洛拉他定的新中间体。2-(4,4-二甲基-4,5-二氢噁唑-2-基)-3-甲基-吡啶与3-氯苄基氯化物缩合，得到的产物经过4-氯-N-甲基哌啶格氏试剂处理。随后进行水解反应，得到[3-(2-(3-氯苯基)乙基]-吡啶-2-基]-1-(甲基哌啶-4-基)-甲酮。从这个化合物开始，可以用已知的方法制备洛拉他定。