Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)Man(a1-3)[Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)Man(a1-6)]Man(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc | 89243-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)Man(a1-3)[Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)Man(a1-6)]Man(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc
• 英文别名: N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 89243-14-1
• 化学式: C₆₂H₁₀₄N₄O₄₆
• 分子量: 1641.51
• InChiKey: GRHWEVYJIHXESA-LZYQIOOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -18.1
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  779
• 氢给体数：
  29
• 氢受体数：
  46

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)Man(a1-3)[Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)Man(a1-6)]Man(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc 在 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 C₆₂H₁₀₅N₅O₄₅
  参考文献：
  名称：

  Toward a Prostate Specific Antigen-Based Prostate Cancer Diagnostic Assay: Preparation of Keyhole Limpet Hemocyanin -Conjugated Normal and Transformed Prostate Specific Antigen Fragments

  摘要：

  Prostate specific antigen (PSA) molecules secreted by cancerous and normal prostate cells differ in their N-linked glycan composition, while the peptide backbone appears to be conserved. Antibodies selectively recognizing such differentially glycosylated PSA structures could form a basis for a new diagnostic assay for prostate cancer. Twenty-amino acid PSA fragments carrying di-, tri-, and tetrabranched complex-type glycans were prepared by total synthesis and conjugated to maleimide-modified keyhole limpet hemocyanin (KLH) carrier protein through backbone Cys residues. These glycopeptide/KLH conjugates were then used for antibody generation.

  DOI：

  10.1021/ja8028137
• 作为产物：
  描述：

  SGP 在 PNGase F 、 SPNA 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以56 %的产率得到Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)Man(a1-3)[Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)Man(a1-6)]Man(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  化学合成产生单纯疱疹病毒 1 糖蛋白 D 胞外域的单一糖型

  摘要：

  单纯疱疹病毒 1 (HSV-1) 利用多种病毒表面糖蛋白触发病毒进入和融合。在这些糖蛋白中，糖蛋白 D (gD) 充当受体结合蛋白，这使其成为开发针对 HSV-1 感染的疫苗的有吸引力的靶标。几种重组 gD 亚单位疫苗已在临床前和临床阶段进行了研究，并取得了不同程度的成功。探索 gD 聚糖的功能至关重要。鉴于此，我们报告了一个有效的合成平台，用于构建在 N94 和 N121 处带有均质聚糖的糖基化 gD。寡糖通过酶法合成制备并与肽基部分缀合。通过结合 7-(哌嗪-1-基)-2-(甲基)喹啉基 (PPZQ) 辅助表达蛋白连接和 β-巯基氨基酸辅助脱硫策略构建糖蛋白。生物学研究表明，合成的 gD 在小鼠体内表现出有效的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11543

文献信息

• An enzymatic strategy to asymmetrically branched N-glycans
  作者：Angie D. Calderon、Jun Zhou、Wanyi Guan、Zhigang Wu、Yuxi Guo、Jing Bai、Qing Li、Peng George Wang、Junqiang Fang、Lei Li

  DOI：10.1039/c7ob01765k

  日期：——

  Using a set of glycosidases and glycosyltransferases, an enzymatic strategy was developed to prepare asymmetricN-glycans excluding any chemical procedures.

  使用一组醣苷酶和醣基转移酶，开发出一种酶法策略，以制备不包括任何化学程序的不对称的N-糖基。