Arg-Lys-Lys-Lys | 627091-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Arg-Lys-Lys-Lys
• 英文别名: L-Lysine, L-arginyl-L-lysyl-L-lysyl-；(2S)-6-amino-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]hexanoyl]amino]hexanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 627091-96-7
• 化学式: C₂₄H₅₀N₁₀O₅
• 分子量: 558.725
• InChiKey: KKSXMAAXNQLBMS-VJANTYMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Arg-Lys-Lys-Lys
  参考文献：
  名称：

  基于肽的靶向癌症治疗：设计、合成和生物学评估

  摘要：

  癌症是与心血管疾病一起导致人类死亡的主要原因。Abl (Abelson) 酪氨酸激酶在转导控制多种癌症（如慢性髓性白血病 (CML)、乳腺癌和脑癌）的增殖、存活、迁移和侵袭的各种信号中发挥着重要作用。由于这些原因，Abl 酪氨酸激酶被认为是药物发现中的重要生物学靶标。在这项研究中，设计了一系列具有预期 Abl 抑制活性的基于赖氨酸的寡肽，类似于 FDA 批准的药物（即伊马替尼和尼罗替尼）的结合，合成，通过高效液相色谱 (HPLC) 纯化，通过质谱分析。 MS）和体外生物学测试在 CML（AR-230 和 K-562）、乳腺癌（MDA-MB 231 和 MDA-MB 468）和胶质母细胞瘤细胞系（U87 和 U118）中。通过 Fmoc (9-芴基甲氧羰基) 化学的固相肽合成 (SPPS) 用于合成目标化合物。AutoDock Vina 用于模拟绑定到 Abl。测量生物活性以评估细胞毒性作用

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2022.106249

文献信息

• Peptide-based targeted cancer therapeutics: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Iwan Iwanov、Arianna Rossi、Monica Montesi、Irini Doytchinova、Armen Sargsyan、Georgi Momekov、Silvia Panseri、Emilia Naydenova

  DOI：10.1016/j.ejps.2022.106249

  日期：2022.9

  synthesis (SPPS) by Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) chemistry was used to synthesize target compounds. AutoDock Vina was applied for simulation binding to Abl. The biological activities were measured evaluating cytotoxic effect, induction of apoptosis and inhibition of cancer cells migration. The new peptides exhibited different concentration-dependent antiproliferative effect against the tumor cell lines

  癌症是与心血管疾病一起导致人类死亡的主要原因。Abl (Abelson) 酪氨酸激酶在转导控制多种癌症（如慢性髓性白血病 (CML)、乳腺癌和脑癌）的增殖、存活、迁移和侵袭的各种信号中发挥着重要作用。由于这些原因，Abl 酪氨酸激酶被认为是药物发现中的重要生物学靶标。在这项研究中，设计了一系列具有预期 Abl 抑制活性的基于赖氨酸的寡肽，类似于 FDA 批准的药物（即伊马替尼和尼罗替尼）的结合，合成，通过高效液相色谱 (HPLC) 纯化，通过质谱分析。 MS）和体外生物学测试在 CML（AR-230 和 K-562）、乳腺癌（MDA-MB 231 和 MDA-MB 468）和胶质母细胞瘤细胞系（U87 和 U118）中。通过 Fmoc (9-芴基甲氧羰基) 化学的固相肽合成 (SPPS) 用于合成目标化合物。AutoDock Vina 用于模拟绑定到 Abl。测量生物活性以评估细胞毒性作用