3-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]-1-丙烯 | 20524-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]-1-丙烯
• 英文名称: 1-(1'-Ethoxyethoxy)-1,2-propadiene
• 英文别名: 1-(1-ethoxyethoxy)-1,2-propadiene；1-(1-ethoxyethoxy)allene；(1-Ethoxyethoxy)-allen；1-ethoxyethoxyallene；(1-ethoxy-ethoxy)-propadiene；(1-Ethoxyethyl)-propadienylether；1,2-Propadiene, 1-(1-ethoxyethoxy)-
• CAS: 20524-89-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: SURPMABZUKKSNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]-1-丙烯 在 正丁基锂 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 作用下， 反应 1.43h， 生成 3-(1-ethoxyethoxy)-4-methyl-3-trimethylsilyl-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酮化学：不饱和甲硅烷基酮的制备和反应

  摘要：

  通过适当地处理β-甲硅烷基化的烯丙醇醚已经制备了一系列甲硅烷基酮。在制备的化合物中是烯基，炔基和酰基甲硅烷基酮。已经测量了这类化合物的代表性成员的光谱性质，并对其一些化学反应进行了研究，乙烯基和炔基甲硅烷基酮的Diels-Alder环加成反应进展顺利，可用于制备新型甲硅烷基酮。给出了与有机锂试剂反应的几个例子。该过程可能是通过绝对区域化学控制获得烯醇甲硅烷基醚的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88593-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-乙氧基乙氧基)-1-丙炔 在 base 作用下， 生成 3-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酮化学：不饱和甲硅烷基酮的制备和反应

  摘要：

  通过适当地处理β-甲硅烷基化的烯丙醇醚已经制备了一系列甲硅烷基酮。在制备的化合物中是烯基，炔基和酰基甲硅烷基酮。已经测量了这类化合物的代表性成员的光谱性质，并对其一些化学反应进行了研究，乙烯基和炔基甲硅烷基酮的Diels-Alder环加成反应进展顺利，可用于制备新型甲硅烷基酮。给出了与有机锂试剂反应的几个例子。该过程可能是通过绝对区域化学控制获得烯醇甲硅烷基醚的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88593-8

文献信息

• tert-Butoxide-Assisted Structural Transformation of 2-Aza-1,3,5-trienes: Fast Track to 5-Ethynyl-2-vinyl- and 2,5-Divinyl-1,3-thiazoles
  作者：Nina Nedolya、Boris Trofimov、Olga Tarasova、Alexander Albanov

  DOI：10.1055/s-0037-1609561

  日期：2018.11

  methyl N-[2-alkoxy-1-(prop-2-ynylsulfanyl)buta-1,3-dienyl]- and methyl N-[1-(allylsulfanyl)-2-alkoxybuta-1,3-dienyl]iminoformates, which are easily obtained from lithiated alkoxyallenes, methoxymethyl isothiocyanate, and propargyl or allyl bromide, with t-BuOK or t-BuONa in DMSO–THF results in the formation of 5-ethynyl-2-vinyl- and 2,5-divinyl-1,3-thiazoles. The reactions are realized under mild conditions

  摘要 处理2-氮杂-1,3,5-三烯，甲基N- [2-烷氧基-1-（丙-2-炔基硫烷基）丁1,3-二烯基]-和甲基N- [1-（烯丙基硫烷基） -2- alkoxybuta -1,3-二烯基] iminoformates，这很容易从锂化alkoxyallenes，甲氧基甲基异硫氰酸酯，和炔丙基或烯丙基溴得到的，用吨-BuOK或吨在DMSO-THF导致-5-乙炔的形成-BuONa -2-乙烯基-和2,5-二乙烯基-1,3-噻唑。该反应在约200℃的温和条件下实现。–30°C持续30分钟。（丙-2-炔基硫烷基）-和（烯丙基硫烷基）-取代的2-氮杂-1,3,5-三烯到1,3-噻唑的前所未有的结构转变可能是通过硫原子上的取代基的α-去质子化而发生的（在SCH 2上 组），然后在亚胺基上进行分子内[1,5]环化和芳构化（消除MeOH）。 处理2-氮杂-1,3,5-三烯，甲基N- [2-烷氧基-1-（丙-2-炔基硫烷基）丁1
• (Propargylsulfanyl)-2-aza-1,3,5-trienes as a direct source for novel family of highly functionalized 4,5-dihydro-1,3-thiazoles
  作者：Nina A. Nedolya、Ol'ga A. Tarasova、Alexander I. Albanov、Lyudmila V. Klyba、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.064

  日期：2017.2

  2-(1-alkoxyprop-1-enyl)-5-ethenylidene-4,5-dihydro-1,3-thiazoles has been disclosed through the reaction of (propargylsulfanyl)-2-aza-1,3,5-trienes (readily available from alkoxyallenes, isothiocyanates, and propargyl bromide) with potassium or sodium tert-butoxide (1.1–1.4 equiv) under mild conditions [DMSO/THF (∼1:4–5), ca. −30 °C, 15–30 min]. The process proceeds through deprotonation of an activated SCH2 group

  通过（炔丙基硫烷基）-2-氮杂-1的反应，已经公开了一种新颖的，简单的2-（1-烷氧基丙-1-烯基）-5-乙烯基-1,4-亚乙基-1,3-噻唑的方法。在温和条件下[ 3,5-三烯（可从烷氧基烯，异硫氰酸酯和炔丙基溴中得到）]与叔丁醇钾或叔丁醇钠（1.1-1.4当量）[DMSO / THF（〜1：4-5），约。−30°C，15–30分钟]。该过程通过激活的SCH 2基团的去质子化，然后进行分子内[1,5]环闭合来进行。与烷基，苄基和烯丙基硫烷基类似物不同，未观察到七元氮杂杂环的排他性或竞争性形成。
• Cyclizations of The Isothiocyanates-Derived Azatrienes: The CuBr-Catalyzed Switching from Thiophenes to Pyrroles
  作者：Ol'ga A. Tarasova、Nina A. Nedolya、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201800987

  日期：2018.11.25

  One‐pot reactions of lithiated alkoxyallenes with isothiocyanates and alkyl 2‐bromoacetates leading to isolable 1‐aza‐1,3,4‐trienes and/or tetrasubstituted thiophenes were investigated. The reaction conditions for selective synthesis of 1‐aza‐1,3,4‐trienes have been developed. A new class of rare functionalized pyrroles, alkyl 2‐[(3‐alkoxy‐1H‐pyrrol‐2‐yl)sulfanyl]acetates, was synthesized via CuBr‐catalyzed

  研究了锂化的烷氧基烯与异硫氰酸酯和2-溴乙酸烷基酯的一锅法反应，生成可分离的1-氮杂-1,3,4-三烯和/或四取代噻吩。已经开发出选择性合成1-氮杂-1,3,4-三烯的反应条件。通过CuBr催化的1-氮杂-1,3,4-三烯的分子内环化反应合成了一类新型的稀有功能化吡咯烷基2-[（（3-烷氧基-1 H-吡咯-2-基）硫烷基]乙酸酯。
• A One-Pot Assembly of Fully Substituted Alkyl 5-Aminothiophene-2-carboxylates from Allenes, Isothiocyanates, and Alkyl 2-Bromoacetates
  作者：Nina A. Nedolya、Ol’ga A. Tarasova、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01217

  日期：2017.7.21

  A novel simple approach to highly functionalized multisubstituted thiophenes such as alkyl 4-alkoxy-5-amino-3-methylthiophene-2-carboxylates through the one-pot sequential reaction of α-lithiated alkoxyallenes with isothiocyanates and alkyl 2-bromoacetates has been discovered. The process proceeds quickly (30–45 min) via in situ formation and intramolecular cyclization of alkyl 2-[(2-alkoxybuta-2,

  已经发现了通过α-锂化的烷氧基烯与异硫氰酸酯和2-溴乙酸烷基酯的一锅顺序反应来制备高度官能化的多取代噻吩如烷基4-烷氧基-5-氨基-3-甲基噻吩-2-羧酸酯的新颖简单方法。该过程通过原位形成和2-[（（2-烷氧基丁-2,3-二亚氨基酰亚胺基）硫烷基]乙酸烷基酯（1-氮杂-1,3,4-三烯）的分子内环化而迅速进行（30-45分钟）。
• Allenic Compounds and Isothiocyanates as Key Building Units in the Synthesis of Heterocycles
  作者：Lambert Brandsma、Nina A. Nedolya

  DOI：10.1055/s-2004-816005

  日期：——

  attack of the thiolate moiety on the allenic system and subsequent addition of methyl iodide or protonation. 1 Introduction 2 Generation of Allenic Lithium Compounds 3 Formation of 2,3-Dihydropyridines or Mixtures of 2,3-Dihydropyridines and Pyrroles 4 Directed Synthesis of Pyrroles 5 Synthesis of Quinolines 6 Synthesis of Cyclobutanopyrrolines 7 Synthesis of Thiophene and Dihydrothiophene Derivatives

  锂化的丙二烯化合物和异硫氰酸酯之间的反应，R'N=C=S，在大多数情况下只产生具有丙二烯结构的硫代亚胺酸盐，C=C=CC(SLi)=NR 1 。这些中间体已用于制备 2,3-二氢吡啶、吡咯、喹啉、环丁吡咯啉和噻吩或二氢噻吩衍生物的新方法。产生环中具有氮原子的杂环的过程包括 5-烷基化，然后简单加热或用卤化铜 (I) 处理。2-氨基噻吩和 2-亚氨基-2,5-二氢噻吩是通过硫醇部分对丙二烯体系的分子内亲核攻击和随后添加甲基碘或质子化形成的。1 引言 2 艾伦锂化合物的生成 3 2,3-二氢吡啶或 2 的混合物的形成，