(2S)-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)methyl>heptanoic acid | 153428-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)methyl>heptanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[2-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxy)ethyl]heptanoic acid
• CAS: 153428-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₇Cl₃O₄
• 分子量: 319.613
• InChiKey: QGZBGAOOAWJXKP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)methyl>heptanoic acid 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (R)-2-((S)-2-Hydroxycarbamoylmethyl-heptanoyl)-hexahydro-pyridazine-3-carboxylic acid ((1R,2R)-2-methyl-1-propionyl-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.

  摘要：

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1481
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-isopropyl-3-<(2S)-2-(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1-oxoheptyl>-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)methyl>heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.

  摘要：

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1481

文献信息

• COLLAGENASE INHIBITOR
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0621270A1

  公开（公告）日：1994-10-26

  Constitution: a novel compound represented by general formula (1), wherein R¹ represents -OR³ (R³ being H or alkyl), -NR⁴R⁵ (R⁴ and R⁵ being each H, alkyl or alkoxy), -NHCH(R⁶)COR⁷ (R⁶ being H or alkyl, and R⁷ being alkyl), -NHCH(R⁶)COOR⁸(R⁸ being alkyl) or -NHCH(R⁶)CONR⁹R¹⁰ (R⁹ and R¹⁰ being each H or alkyl, or alternatively NR⁹R¹⁰ being a heterocyclic group as a whole); and R² represents H, alkyl or aralkyl. Effect: since the compound has an inhibitory activity type IV collagenase, it is useful as an inhibitor against vascularization, cancer infiltration or cancer metastasis.

  构成：通式(1)代表的新型化合物，其中R¹代表-OR³（R³为H或烷基）、-NR⁴R⁵（R⁴和R⁵各自为H、烷基或烷氧基）、-NHCH(R⁶)COR⁷（R⁶为H或烷基、和 R⁷ 为烷基）、-NHCH(R⁶)COOR⁸（R⁸ 为烷基）或-NHCH(R⁶)CONR⁹R¹⁰（R⁹ 和 R¹⁰ 分别为 H 或烷基，或者 NR⁹R¹⁰ 整体为杂环基团）；R² 代表 H、烷基或芳烷基。效果：由于该化合物具有抑制 IV 型胶原酶的活性，因此可用作血管化、癌症浸润或癌症转移的抑制剂。
• Piperazine derivatives as collagenase inhibitors
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0621270B1

  公开（公告）日：2000-04-12
• US5643908A
  申请人：——

  公开号：US5643908A

  公开（公告）日：1997-07-01