6,6-dibenzyloxy-2-(4,4-dibenzyloxy-1-cyclohexenyl)hexan-1-ol | 170512-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,6-dibenzyloxy-2-(4,4-dibenzyloxy-1-cyclohexenyl)hexan-1-ol
• 英文别名: 2-[4,4-Bis(phenylmethoxy)cyclohexen-1-yl]-6,6-bis(phenylmethoxy)hexan-1-ol
• CAS: 170512-20-6
• 化学式: C₄₀H₄₆O₅
• 分子量: 606.802
• InChiKey: ZLIOIBIOJPDVTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dibenzyloxy-2-(4,4-dibenzyloxy-1-cyclohexenyl)hexan-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6RS,7RS,11SR)-7-benzyloxy-11-mesyloxymethylspiro<5.5>undec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aphidicolane and Stemodane Diterpenes. V. A Facile Formal Total Synthesis of (.+-.)-Aphidicolin via a Lewis Acid-Mediated Stereoselective Spiroannelation.

  摘要：

  通过路易斯酸介导的立体选择性螺环化反应，实现了（±）-蚜腈（1）的正式全合成，这是关键步骤。双苄基缩醛（2）由易得的二甲基缩醛（4）合成。用三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）处理2，得到69：31的螺环烯酮（9和10）混合物，收率很高。通过分子内烷基化和催化氢化作为主要步骤，很容易从烯酮（9）生成与1的B/C/D环相对应的三环缩酮（3）。A环的结构通过类似于先前使用的程序进行。14的巴比尔反应，然后是氧化重排，甲基的立体选择性1，4加成，以及随后的分子内醛缩合，得到四环烯酮（18），它已经转化为（±）-蚜腈（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1407
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethoxycyclohexylideneacetete 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 6,6-dibenzyloxy-2-(4,4-dibenzyloxy-1-cyclohexenyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aphidicolane and Stemodane Diterpenes. V. A Facile Formal Total Synthesis of (.+-.)-Aphidicolin via a Lewis Acid-Mediated Stereoselective Spiroannelation.

  摘要：

  通过路易斯酸介导的立体选择性螺环化反应，实现了（±）-蚜腈（1）的正式全合成，这是关键步骤。双苄基缩醛（2）由易得的二甲基缩醛（4）合成。用三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）处理2，得到69：31的螺环烯酮（9和10）混合物，收率很高。通过分子内烷基化和催化氢化作为主要步骤，很容易从烯酮（9）生成与1的B/C/D环相对应的三环缩酮（3）。A环的结构通过类似于先前使用的程序进行。14的巴比尔反应，然后是氧化重排，甲基的立体选择性1，4加成，以及随后的分子内醛缩合，得到四环烯酮（18），它已经转化为（±）-蚜腈（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1407