3-[2-(烯丙氧基)苯氧基]-1,2-丙烷二醇 | 6452-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[2-(烯丙氧基)苯氧基]-1,2-丙烷二醇
• 英文名称: 3--1,2-propanediol
• 英文别名: 3-(2-allyloxyphenoxy)-1,2-propanediol；3-(Allyloxyphenoxy)-1,2-propanediol；3-(2-prop-2-enoxyphenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 6452-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: WTGJGWJJJOCUQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  325.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1697 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 腹腔注射 - 小鼠 LD50: 650 毫克/公斤
• 皮下注射 - 小鼠 LD50: 582 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生刺激性烟雾

储运特性：应存放在通风良好、低温干燥的库房内，并与食品原料分开存放

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(烯丙氧基)苯氧基]-1,2-丙烷二醇 在 四氧化锇 吡啶 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding studies of crown ethers bearing pharmacophoric groups: epoxy lariat crown ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a024
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)苯酚 在 高氯酸 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 3-[2-(烯丙氧基)苯氧基]-1,2-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding studies of crown ethers bearing pharmacophoric groups: epoxy lariat crown ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a024

文献信息

• N-Dealkylation of Oxprenolol: Formation of 3-Aryloxypropane-1,2-diol, 3-Aryloxylactic Acid, and 2-Aryloxyacetic Acid Metabolites in the Rat
  作者：Wendel L. Nelson、Michael J. Bartels

  DOI：10.1002/jps.2600740109

  日期：1985.1

  Oxprenolol (1), like related beta-adrenergic antagonists, undergoes oxidative N-dealkylation to form the corresponding 3-aryloxypropane-1,2-diol (2), 3-aryloxylactic acid (3), and 2-aryloxyacetic acid (4) metabolites. Compounds 3 and 4 were synthesized by conversion of 2-allyloxyphenol (5) to the aryloxyacetaldehyde 6 and subsequent elaboration to the desired acids. Both acids (3 and 4) and glycol

  像相关的β-肾上腺素拮抗剂一样，奥曲萘洛尔（1）经历N-脱烷基氧化反应，形成相应的3-芳氧基丙烷-1,2-二醇（2），3-芳氧基乳酸（3）和2-芳氧基乙酸（4）代谢产物。通过将2-烯丙氧基苯酚（5）转化为芳氧基乙醛6并随后精制为所需酸来合成化合物3和4。在大鼠体内和体外在大鼠肝脏9000 X g上清液中，酸（3和4）和乙二醇2均被确认为由1形成的代谢产物。由等摩尔量的（2S）-1-d0和（2R）-1-d2组成的1的假外消旋物的孵育表明，2和3主要由（2S）-1产生，S / R比约为5：1和2：1。另一方面，乙酸衍生物4大约均等地由1的两种对映体产生。
• JARVIS, B. B.;VRUDHULA, VIVEKANANDA, M.;DISHONG, D. M.;GOKEL, G. W., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 13, 2423-2427
  作者：JARVIS, B. B.、VRUDHULA, VIVEKANANDA, M.、DISHONG, D. M.、GOKEL, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and binding studies of crown ethers bearing pharmacophoric groups: epoxy lariat crown ethers
  作者：Bruce B. Jarvis、Vivekananda M. Vrudhula、Dennis M. Dishong、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo00187a024

  日期：1984.6