(2R,5S)-2-Ethyl-5-hydroxy-2-methyl-hexanoic acid | 103712-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,5S)-2-Ethyl-5-hydroxy-2-methyl-hexanoic acid
• 英文别名: (2R,5S)-2-ethyl-5-hydroxy-2-methylhexanoic acid
• CAS: 103712-24-9
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: AOUJYZDHHMZFRR-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,7S,10S,11E,13R,16S,20S)-2,3,7,10,13,16,20,21-八甲基-6,17-二(亚甲基)-10-乙烯基-1,11,21-二十二三烯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 diimide 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (2R,5S)-2-Ethyl-5-hydroxy-2-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of (-)-botryococcene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a054

文献信息

• Degradation and absolute configurational assignment to C34-botryococcene
  作者：James D. White、Todd C. Somers、G. Nagabushana Reddy

  DOI：10.1021/jo00044a039

  日期：1992.8

  C34-Botryococcene, the major hydrocarbon constituent of the B race of Botryoeoccus braunii, was degraded by ozonolysis of its dihydro derivative followed by Baeyer-Villiger oxidation to gamma-valerolactone, 2,5-dimethylhexanolactone, and 2-ethyl-2,5-dimethylhexanolactone. These three lactones were correlated with enantiomerically pure, synthesized materials using a progressive induced chemical shift technique with the chiral shift reagent Eu(hfc)3. The lactones were found to possess 4S, 2R,5S, and 2R,5S configurations respectively, thereby specifying a 3S,7S,10R,13S,16S,20S configuration for C34-botryococcene. A biogenesis for botryococcene from 1R,2R,3R presqualene diphosphate is proposed to account for the observed 10R,13S configuration.
• The absolute configuration of (-)-botryococcene
  作者：James D. White、Todd C. Somers、G. Nagabushana. Reddy

  DOI：10.1021/ja00277a054

  日期：1986.8