(3S)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2S)-2-benzyloxyaminocarbonylmethyl-1-oxoheptyl>hexahydropyridazine-3-carboxylic acid | 153642-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2S)-2-benzyloxyaminocarbonylmethyl-1-oxoheptyl>hexahydropyridazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-2-[(2S)-2-[2-oxo-2-(phenylmethoxyamino)ethyl]heptanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carboxylic acid
• CAS: 153642-65-0
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₇
• 分子量: 539.629
• InChiKey: IXXZBGWLPHLQAU-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2S)-2-benzyloxyaminocarbonylmethyl-1-oxoheptyl>hexahydropyridazine-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-2-((S)-2-Hydroxycarbamoylmethyl-heptanoyl)-hexahydro-pyridazine-3-carboxylic acid ((1R,2R)-2-methyl-1-propionyl-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.

  摘要：

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1481
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-isopropyl-3-<(2S)-2-(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1-oxoheptyl>-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (3S)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2S)-2-benzyloxyaminocarbonylmethyl-1-oxoheptyl>hexahydropyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.

  摘要：

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1481