2-trimethylsilylethyl (E)-4-[[(1R)-2-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-[[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-1-phenylethyl]amino]-4-oxobut-2-enoate | 134558-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (E)-4-[[(1R)-2-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-[[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-1-phenylethyl]amino]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 134558-17-1
• 化学式: C₃₇H₅₀N₄O₆Si
• 分子量: 674.913
• InChiKey: UQUBVZLMLKAUFL-KCKJMUAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (E)-4-[[(1R)-2-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-[[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-1-phenylethyl]amino]-4-oxobut-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-butenoic acid, (1R-{1α[RS(RS(E))],2β})-4-[(2-{[2-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-({[(2-methylcyclohexyl)oxy]carbonyl}amino)-1-oxopropyl]amino}-1-phenylethyl)amino]-4-oxo-
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素二肽拮抗剂：某些新型CCK-A和CCK-B选择性和“混合” CCK-A / CCK-B拮抗剂的设计，合成和抗焦虑特性。

  摘要：

  描述了开发胆囊收缩素（CCK）受体亚型CCK-A和CCK-B的选择性二肽配体的设计，合成和结构活性关系（SAR）。开发的SAR用于设计对CCK-A和CCK-B受体均具有相同纳摩尔结合亲和力的配体。示例化合物，例如[1R- [1 alpha [R *（R *）]，2 beta]]-4-[[2-[[3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-2- [[[（（2-甲基环己基）氧基]羰基]氨基] -1-氧丙基]-氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（24c），（1R-反式）-N-α -甲基-N-[[（（2-甲基环己基）氧基]羰基] -D-色氨酸] -L-3-（苯甲基）-β-丙氨酸（28i）和N- [α-甲基-N-[（三环） [3.3.1.1]癸-2-基氧基）羰基] -D-色氨酸] -L-3-（苯甲基）-β-丙氨酸（30m）是具有CCK-B结合亲和力为IC50 = 3.9的CCK-B选择性化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00057a005
• 作为产物：
  描述：

  α-methyl-(R)-tryptophan methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 五氟苯酚 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl (E)-4-[[(1R)-2-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-[[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-1-phenylethyl]amino]-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素二肽拮抗剂：某些新型CCK-A和CCK-B选择性和“混合” CCK-A / CCK-B拮抗剂的设计，合成和抗焦虑特性。

  摘要：

  描述了开发胆囊收缩素（CCK）受体亚型CCK-A和CCK-B的选择性二肽配体的设计，合成和结构活性关系（SAR）。开发的SAR用于设计对CCK-A和CCK-B受体均具有相同纳摩尔结合亲和力的配体。示例化合物，例如[1R- [1 alpha [R *（R *）]，2 beta]]-4-[[2-[[3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-2- [[[（（2-甲基环己基）氧基]羰基]氨基] -1-氧丙基]-氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（24c），（1R-反式）-N-α -甲基-N-[[（（2-甲基环己基）氧基]羰基] -D-色氨酸] -L-3-（苯甲基）-β-丙氨酸（28i）和N- [α-甲基-N-[（三环） [3.3.1.1]癸-2-基氧基）羰基] -D-色氨酸] -L-3-（苯甲基）-β-丙氨酸（30m）是具有CCK-B结合亲和力为IC50 = 3.9的CCK-B选择性化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00057a005