2-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbut-3-enyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one | 158732-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbut-3-enyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 158732-50-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄Si
• 分子量: 428.644
• InChiKey: IEPXBDJJIKCPND-JLVIMGNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbut-3-enyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 (6R)-(+)-5,6-二氢-6-苯乙烯基-2-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.

  摘要：

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.839
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 monoacylated tartaric acid-borane complex (CAB complex-6b) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbut-3-enyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.

  摘要：

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.839