(3aR,4S,6aR)-5-(2,2-Dimethyl-propionyl)-4-hydroxymethyl-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-2-one | 142997-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (3aR,4S,6aR)-5-(2,2-Dimethyl-propionyl)-4-hydroxymethyl-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-2-one
• 英文别名: (3aR,4S,6aR)-5-(2,2-dimethylpropanoyl)-4-(hydroxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]pyrrol-2-one
• CAS: 142997-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: IYRIQXJFBXBJTE-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6aR)-5-(2,2-Dimethyl-propionyl)-4-hydroxymethyl-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-2-one 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3aR,4S,6aR)-5-(2,2-Dimethyl-propionyl)-2-oxo-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Intermediates for 11-Aza-11-deoxy and 11-Azaprostaglandin Analogues from L-Arabinose

  摘要：

  The syntheses of chiral synthons for 11-aza-11-deoxy and 11-azaprostanoids are described. The key intermediate in both routes was 5-O-benzoyl-3C-(carboxymethyl-2,3--gamma-lactone)-3-deoxy-alpha-L-lyxo-furanose which is readily available from L-arabinose.

  DOI：

  10.1080/00397919208021312
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-2-hydroxy-2-((2R,3R)-2-hydroxymethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-ethyl ester 在 镍 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 叠氮化四丁基铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 80.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 139.0h， 生成 (3aR,4S,6aR)-5-(2,2-Dimethyl-propionyl)-4-hydroxymethyl-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Intermediates for 11-Aza-11-deoxy and 11-Azaprostaglandin Analogues from L-Arabinose

  摘要：

  The syntheses of chiral synthons for 11-aza-11-deoxy and 11-azaprostanoids are described. The key intermediate in both routes was 5-O-benzoyl-3C-(carboxymethyl-2,3--gamma-lactone)-3-deoxy-alpha-L-lyxo-furanose which is readily available from L-arabinose.

  DOI：

  10.1080/00397919208021312

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Intermediates for 11-Aza-11-deoxy and 11-Azaprostaglandin Analogues from L-Arabinose
  作者：Verdoorn、Holzapfel、Braithwaite、Von Platen

  DOI：10.1080/00397919208021312

  日期：1992.7

  The syntheses of chiral synthons for 11-aza-11-deoxy and 11-azaprostanoids are described. The key intermediate in both routes was 5-O-benzoyl-3C-(carboxymethyl-2,3--gamma-lactone)-3-deoxy-alpha-L-lyxo-furanose which is readily available from L-arabinose.