methyl picolinoyl-D-phenylalaninate | 1332650-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl picolinoyl-D-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2R)-3-phenyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)propanoate
• CAS: 1332650-43-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: DCKANOPCZIAODB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl picolinoyl-D-phenylalaninate 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl (R)-3-phenyl-2-(pyridine-2-carbothioamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为合成取代的1,2,4-三唑的基础

  摘要：

  我们报道了用苯甲酸银作为环化步骤的关键试剂，合成了被2或3个氨基酸侧链取代的1,2,4-三唑。描述了在合成过程中导致这些化合物的光学纯度保持率的完整研究。此外，还建立了加成环化步骤后的改进后处理，从而提高了产量并生产了不含金属的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.011
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到methyl picolinoyl-D-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  铜催化选择性 C-O/C-N 环化化学发散合成恶唑和咪唑烷酮

  摘要：

  苯丙氨酸衍生的恶唑和咪唑烷酮的有效合成可以通过铜催化反应来实现，这些反应由导向基团控制并通过选择性 C-O 或 C-N 偶联进行。该策略采用廉价的商业铜催化剂和容易获得的起始材料。它使用方便的反应程序，为杂环结构单元的多功能和灵活组装提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00505

文献信息

• 吡啶甲酰芳基杂芳基α位取代的氨基酸类化合物、其制备方法及用途
  申请人：中国医学科学院放射医学研究所

  公开号：CN111499611B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类吡啶甲酰芳基(杂芳基)α位取代的氨基酸类化合物I，该类化合物具有选择性抑制天冬酰胺酰羟化酶活性，可以促进细胞内乏氧诱导因子(hypoxia‑inducible factor，HIF)的转录活性，促进乏氧诱导因子调控的下游基因包括促红细胞生成素(erythropotin，EPO)、血管内皮生长因子(vascular endothelial growth factor，VEGF)等基因的表达。本发明还涉及该类化合物的制备方法、含有所述化合物或其药学上可接受的盐的药物组合，以及所述化合物或其药学上可接受的盐在制备用于抑制天冬酰胺酰羟化酶的药物或制备治疗贫血、缺血性疾病以及辐射防护作用的药物中的用途。
• Site-Selective Modification of Peptides via Late-Stage Pd-Catalyzed Tandem Reaction of Phenylalanine with Benzoquinone
  作者：Jian Tang、Fengjie Lu、Yujie Geng、Yanxia Liu、Ensheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01952

  日期：2023.7.21

  straightforward approach for site-selective functionalization of phenylalanine and phenylalanine-containing peptide via a Pd-catalyzed tandem reaction has been developed. The robust method underwent dual C–H activation, including C–C coupling with benzoquinone and intramolecular C–N cyclization, providing a feasible and rapid synthetic route to incorporate 4-benzoquinone-indoline fragments into peptides.

  已经开发出一种通过 Pd 催化串联反应对苯丙氨酸和含苯丙氨酸的肽进行位点选择性功能化的有效且直接的方法。该稳健的方法经历了双重C-H激活，包括与苯醌的C-C偶联和分子内C-N环化，为将4-苯醌-二氢吲哚片段掺入肽中提供了可行且快速的合成路线。
• Late-Stage Diversification of Peptides via Pd-Catalyzed Site-Selective δ-C(sp²)-H Fluorination and Amination
  作者：Jian Tang、Fengjie Lu、Yi Sun、Guodong Zhang、Ensheng Zhang、Yuan-Ye Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01897

  日期：2023.10.6

  challenge. Herein, we have developed an efficient and versatile strategy for site-selective fluorination and amination of phenylalanine-containing peptides via late-stage Pd-catalyzed δ-C(sp2)-H activation, providing a valuable tool for the in situ synthesis of fluorinated indoline scaffolds within peptides.

  位点选择性 C-H 氟化是将惰性 C-H 键直接转化为 C-F 键的一种有吸引力的策略，但它仍然是一个重大挑战。在此，我们开发了一种有效且通用的策略，通过后期 Pd 催化的 δ-C(sp 2 )-H 活化，对含苯丙氨酸的肽进行位点选择性氟化和胺化，为原位合成肽内的氟化二氢吲哚支架。
• Pd-Catalyzed Picolinamide-Directed C(sp2)–H Sulfonylation of Amino Acids/Peptides with Sodium Sulfinates
  作者：Raghunath Bag、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00988

  日期：2024.7.19

  a Pd-catalyzed picolinamide-directed site-selective C(sp2)–H sulfonylation of amino acids and peptides with sodium sulfinates in moderate to good yields. Sulfonylation of levodopa and dopamine drug molecules and late-stage directed peptide sulfonylation are studied for the first time. Broad substrate scope having various functionalities, late-stage drug modifications, and various post synthetic utilities

  本报告描述了 Pd 催化的吡啶甲酰胺定向位点选择性 C（sp2）-H 氨基酸和肽与亚磺酸钠的磺酰化反应，产率中等至良好。首次研究了左旋多巴和多巴胺药物分子的磺酰化以及晚期定向肽磺酰化。潜在的优势包括具有各种功能的广泛底物范围、后期药物修饰以及各种合成后实用程序，如硫属化、溴化、烯化和芳基化。