3,3-dimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one | 55933-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-on；2,2-dimethyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-1-one
• CAS: 55933-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CJIUJCIGWDMPGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-2-one 生成 3,3-dimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳 13 核磁共振研究。异构三环[5.2.1.0]和[5.3.1.0]酮中1H/2H交换的127-13C和2H NMR研究

  摘要：

  在强碱性条件下（t-BuO-/t-BuOD，185 °C），9,9-二甲基三环[5.2.1.02,6]-和-[5.2.1.01,5]癸烷。8-ones 和同源的 [5.3.1.0] 十一烷酮进行多位点 1H/2H 交换。总的 2H 吸收通过质谱法监测，而各个交换位点通过 13C NMR 光谱法建立。每个位点的相对速率和立体选择性通过 2 H NMR 确定。这些结果扩展了我们对羰基在远程中心提取质子的活化作用的认识，并与几个相关双环和三环系统的早期数据进行了比较。此外，13C 光谱提供了三环碳骨架中孪晶和邻位 2H 诱导的同位素位移的几个例子。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250205

文献信息

• Carbon-13 NMR Studies. 127—13C and2H NMR investigations of1H/2H exchange in isomeric tricyclic [5.2.1.0] and [5.3.1.0] ketones
  作者：Jeffrey L. Jurlina、Hemant A. Patel、Sriyawathie Peiris、J. B. Stothers

  DOI：10.1002/mrc.1260250205

  日期：1987.2

  exchange were established by 13C NMR spectroscopy. The relative rates and stereoselectivity of incorporation at each site were determined by 2H NMR. These results extend our knowledge on the activating effect of the carbonyl group for proton abstraction at remote centres and are compared with earlier data for several related bi‐ and tricyclic systems. In addition, the 13C spectra provide several examples

  在强碱性条件下（t-BuO-/t-BuOD，185 °C），9,9-二甲基三环[5.2.1.02,6]-和-[5.2.1.01,5]癸烷。8-ones 和同源的 [5.3.1.0] 十一烷酮进行多位点 1H/2H 交换。总的 2H 吸收通过质谱法监测，而各个交换位点通过 13C NMR 光谱法建立。每个位点的相对速率和立体选择性通过 2 H NMR 确定。这些结果扩展了我们对羰基在远程中心提取质子的活化作用的认识，并与几个相关双环和三环系统的早期数据进行了比较。此外，13C 光谱提供了三环碳骨架中孪晶和邻位 2H 诱导的同位素位移的几个例子。