3-[3-(4-氯苯基)-1,2,4-噁二唑]丙酸 | 30149-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-[3-(4-氯苯基)-1,2,4-噁二唑]丙酸
• 中文别名: 3-[3-(4-氯苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]丙酸
• 英文名称: 3-<(3-p-Chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl>propionic acid
• 英文别名: 3-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanoic acid；3-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-propionic acid
• CAS: 30149-93-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD00121591
• 分子量: 252.657
• InChiKey: PZAHEYNFUFWABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-氯苯基)-1,2,4-噁二唑]丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到sodium 3-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  第二代 1,2,4-恶二唑衍生物，具有增强的溶解度，可抑制埃及伊蚊的 3-羟基犬尿氨酸转氨酶 (HKT)

  摘要：

  控制埃及伊蚊种群最广泛使用的方法是化学控制方法。它代表了一种通过病媒控制来遏制多种疾病（例如登革热、寨卡、基孔肯雅热、黄热病）的省时且经济有效的方法。因此，为了最大限度地减少杀虫剂抗药性的上升，必须发现与现有化合物具有不同作用方式的新化合物。解毒酶是发现新杀虫剂的一个有吸引力的目标。犬尿氨酸途径是一条重要的代谢途径，它产生化学稳定的黄尿酸，由活性氧和氮物质的前体 3-羟基犬尿氨酸通过 3-羟基犬尿氨酸转氨酶 (HKT) 生物合成。此前，我们通过体外和计算机研究报道了 1,2,4-恶二唑衍生物作为埃及伊蚊和 AeHKT 抑制剂的杀幼剂的有效性。在这里，我们报道了新型 4-[3-(芳基)-1,2,4-恶二唑-5-基]丙酸钠的合成及其同源 HKT 抑制活性。这些新衍生物可作为竞争性抑制剂，IC 50值在 42 至 339 μM 范围内。我们进一步对我们小组先前报道的先前合成的4-[3-(芳基)-1

  DOI：

  10.1039/d0md00305k
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[3-(4-氯苯基)-1,2,4-噁二唑]丙酸
  参考文献：
  名称：

  第二代 1,2,4-恶二唑衍生物，具有增强的溶解度，可抑制埃及伊蚊的 3-羟基犬尿氨酸转氨酶 (HKT)

  摘要：

  控制埃及伊蚊种群最广泛使用的方法是化学控制方法。它代表了一种通过病媒控制来遏制多种疾病（例如登革热、寨卡、基孔肯雅热、黄热病）的省时且经济有效的方法。因此，为了最大限度地减少杀虫剂抗药性的上升，必须发现与现有化合物具有不同作用方式的新化合物。解毒酶是发现新杀虫剂的一个有吸引力的目标。犬尿氨酸途径是一条重要的代谢途径，它产生化学稳定的黄尿酸，由活性氧和氮物质的前体 3-羟基犬尿氨酸通过 3-羟基犬尿氨酸转氨酶 (HKT) 生物合成。此前，我们通过体外和计算机研究报道了 1,2,4-恶二唑衍生物作为埃及伊蚊和 AeHKT 抑制剂的杀幼剂的有效性。在这里，我们报道了新型 4-[3-(芳基)-1,2,4-恶二唑-5-基]丙酸钠的合成及其同源 HKT 抑制活性。这些新衍生物可作为竞争性抑制剂，IC 50值在 42 至 339 μM 范围内。我们进一步对我们小组先前报道的先前合成的4-[3-(芳基)-1

  DOI：

  10.1039/d0md00305k

文献信息

• Improved Microwave-Mediated Synthesis of 3-(3-Aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic Acids and Their Larvicidal and Fungal Growth Inhibitory Properties
  作者：Ricardo Antonio Wanderley Neves Filho、Cec&iacute;lia Aguiar da Silva、Cl&eacute;cia Sipriano Borges da Silva、Vanessa Passos Brustein、Daniela Maria do Amaral Ferraz Navarro、F&aacute;bio Andr&eacute; Brayner dos Santos、Luiz Carlos Alves、Mar&iacute;lia Gabriela dos Santos Cavalcanti、Rajendra Mohan Srivastava、Maria das Gra&ccedil;as Carneiro-Da-Cunha

  DOI：10.1248/cpb.57.819

  日期：——

  The synthesis of 3-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic acids from arylamidoximes and succinic anhydride under focused microwave irradiation conditions is described. The new synthetic method furnished the desired products in 2-3 min and good yields. Furthermore, the previously complicated purification procedure has been simplified in a manner which is quick, eco-friendly and cost-effective. Larvicidal

  描述了在聚焦微波辐射条件下由芳基嘧啶和琥珀酸酐合成3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸。新的合成方法可在2-3分钟内提供所需的产品，并具有良好的产量。此外，先前复杂的纯化过程已经以快速，环保和成本有效的方式得到简化。使用几种3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸进行了杀幼虫的生物测定和真菌生长抑制试验。这些酸对埃及伊蚊的L4幼虫具有很强的杀幼虫活性。结果表明，杀幼虫活性可能与除氟原子以外的苯环对位的吸电子取代基的存在有关。在幼虫生物测定中，1,2,4-恶二唑在虹吸管和肛门乳头的幼虫螺旋瓣中观察到的变化是幼虫死亡的原因。此外，在初步评估中，所有酸均抑制了五种不同类型的真菌（即镰刀镰刀菌，尖孢镰刀菌，念珠形镰刀菌，十二指肠球菌和红曲霉）的真菌生长。这两个活性都首次公开了在丙酸的C-3处连接的1,2,4-恶二唑-5-基环。
• Ultra-High-Throughput Acoustic Droplet Ejection-Open Port Interface-Mass Spectrometry for Parallel Medicinal Chemistry
  作者：Kenneth J. DiRico、Wenyi Hua、Chang Liu、Joseph W. Tucker、Anokha S. Ratnayake、Mark E. Flanagan、Matthew D. Troutman、Mark C. Noe、Hui Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00066

  日期：2020.6.11

  (HTE) has emerged as an important tool in drug discovery, providing a platform for preparing large compound libraries and enabling swift reaction screening over wide-ranging conditions. Recent advances in automated high-density, material-sparing HTE have necessitated the development of rapid analytics with sensitivity and resolution sufficient to identify products and/or assess reaction performance in

  高通量实验（HTE）已成为药物发现中的重要工具，它为制备大型化合物库提供了平台，并能够在广泛的条件下进行快速反应筛选。自动化的高密度，节省材料的HTE的最新进展，使得必须开发具有足够灵敏度和分辨率的快速分析方法，以便能够及时，丰富的数据来识别产品和/或评估反应性能。超通量（UT）读取器平台与声滴喷射-开放端口接口质谱法（ADE-OPI-MS）的结合提供了必需的速度和灵敏度。在此，我们报道了ADE-OPI-MS在HTE中在平行药物化学和反应筛选领域的应用。
• Synthesis of 3-[(aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propionic acids
  作者：Rajendra Mohan Srivastava、Maria Benedita De Assunl̂t́o Borges Viana、Lothar Bieber

  DOI：10.1002/jhet.5570210453

  日期：1984.7

  Seven 3,5-disubstituted oxadiazole derivatives, 3a-g, have been prepared by direct condensation of appropriate benzamidoxime with succinic anhydride. Spectroscopic properties, especially uv, ir and mass spectra confirmed the cyclic 1,2,4-oxadiazole structure. No ring-opened intermediate or side product could be observed. The 1H-nmr assignments of the two CH2 groups were unequivocally made by acid-

  通过将合适的苯甲酰胺肟与琥珀酸酐直接缩合，制备了七个3,5-二取代的恶二唑衍生物3a-g。光谱性质，尤其是uv，ir和质谱证实了环状1,2,4-恶二唑结构。没有观察到开环的中间产物或副产物。两个CH 2组的1 H-nmr分配是明确地由酸和碱引起的移位进行的。
• Parp inhibitors
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US20040087588A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention provides compounds comprising a bicyclic aryl moiety, such as 2H-phthalazin-1-one or derivatives thereof, compositions comprising the same, and methods for producing and using the same. In particular, the present invention provides compounds of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt, a hydrate, a solvate, or a prodrug thereof; where Q 1 , Q 2 and Y are those defined herein.

  本发明提供了包含双环芳基基团的化合物，例如2H-萘嗪-1-酮或其衍生物，以及包含这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。特别地，本发明提供了式1的化合物：1或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药；其中Q1、Q2和Y的定义如本文所述。
• Synthesis and Structure Determination of N,N-Diethyl-3-[3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propionamides
  作者：Rajendra Mohan Srivastava、Maria da Conceição Pereira、Fernando Hallwass、Carlos R. N. Pacheco

  DOI：10.3987/com-99-8615

  日期：——