3-[3-(三氟甲基)苯基]丙腈 | 95096-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[3-(三氟甲基)苯基]丙腈
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanenitrile
• 英文别名: m-trifluoromethylhydrocinnamonitrile；3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]propanenitrile
• CAS: 95096-06-3
• 化学式: C₁₀H₈F₃N
• 分子量: 199.175
• InChiKey: WQFANOZTLIFBLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(三氟甲基)苯基]丙腈 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(3-三氟甲基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/35381

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenenitrile 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-[3-(三氟甲基)苯基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的8-（2-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一衍生物作为有效的β2-肾上腺素受体激动剂。

  摘要：

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115178

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one derivatives as potent β2-adrenoceptor agonists
  作者：Ce Yi、Gang Xing、Siqi Wang、Xiaoran Li、Yichuang Liu、Jinyan Li、Bin Lin、Anthony Yiu-Ho Woo、Yuyang Zhang、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115178

  日期：2020.1

  β2-adrenoceptor agonists with an 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one moiety is presented. The stimulatory effects of the compounds on human β2-adrenoceptor and β1-adrenoceptor were characterized by a cell-based assay. Their smooth muscle relaxant activities were tested on isolated guinea pig trachea. Most of the compounds were found to be potent and selective agonists of the β2-adrenoceptor

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。
• CoBr₂(Bpy):  An Efficient Catalyst for the Direct Conjugate Addition of Aryl Halides or Triflates onto Activated Olefins
  作者：Muriel Amatore、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo060855f

  日期：2006.8.1

  method devoted to the direct conjugate addition of functionalized aryl compounds onto Michael acceptors is described. The CoBr2(2,2‘-bipyridine) complex appears to be an extremely suitable catalyst for the activation of a variety of aromatic reagents ranging from halides to triflates functionalized by reactive groups. This procedure allows for the synthesis of compounds resulting from 1,4-addition in good

  描述了致力于将官能化的芳基化合物直接共轭加成到迈克尔受体上的有效的钴催化方法。CoBr 2（2,2'-联吡啶）配合物似乎是一种非常合适的催化剂，可用于活化各种芳族试剂，从卤化物到被反应基团官能化的三氟甲磺酸酯。该方法允许以良好的至优异的产率合成由1，4-加成产生的化合物。该原始方法的多功能性代表了使用有机金属试剂的大多数已知方法的简单替代方案。
• Structure-based design of inhibitors of purine nucleoside phosphorylase. 1. 9-(Arylmethyl) derivatives of 9-deazaguanine
  作者：John A. Montgomery、Shri Niwas、Jerry D. Rose、John A. Secrist、Y. Sudhakar Babu、Charles E. Bugg、Mark D. Erion、Wayne C. Guida、Steven E. Ealick

  DOI：10.1021/jm00053a008

  日期：1993.1

  were designed using the three-dimensional structure of the enzyme in an iterative process that involved interactive computer graphics to model the native enzyme and complexes of it with the inhibitors, Monte Carlo-based conformational searching, and energy minimization. Studies of the enzyme/inhibitor complexes were used to determine priorities of the synthetic efforts. The resulting compounds were then

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌
• 8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues as potential β2-agonists: Design, synthesis and activity study
  作者：Gang Xing、Zhengxing Zhi、Ce Yi、Jitian Zou、Xuefeng Jing、Anthony Yiu-Ho Woo、Bin Lin、Li Pan、Yuyang Zhang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113697

  日期：2021.11

  to plasmalemmal β2-adrenoceptors causing cAMP accumulation are widely used as bronchodilators in chronic respiratory diseases. Here, we designed and synthesized a group of 8-hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues and studied their β2-agonistic activities with a cellular cAMP assay. Compounds B05 and C08 were identified as potent (EC50 < 20 pM) and selective β2-agonists among the compounds tested. They

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。
• Method For The Preparation Of Cinacalcet And Intermediates And Impurities Thereof
  申请人：Mathad Vijayvitthal Thippannachar

  公开号：US20110319663A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A method for the preparation of Cinacalcet is disclosed comprising treating (R)-1-naphthyl ethylamine with an aromatic aldehyde to form (1R)-1-(2-naphthyl)-N-(aryl methylene)ethanamine derivative of Formula (IV), which is further treated with 1-(3-halopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene of Formula (V) to obtain an iminium salt of Formula (VI), followed by hydrolysis to obtain Cinacalcet free base.

  揭示了一种制备Cinacalcet的方法，包括处理(R)-1-萘乙胺和芳香醛以形成公式(IV)的(1R)-1-(2-萘基)-N-(芳基亚甲基)乙胺衍生物，进一步用公式(V)的1-(3-卤代丙基)-3-(三氟甲基)苯与其反应以获得公式(VI)的亚胺盐，随后水解以获得Cinacalcet的自由基。