methyl 2,6-dihydroxy-4-vinylbenzoate | 1332835-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-dihydroxy-4-vinylbenzoate
• 英文别名: Methyl 2,6-dihydroxy-4-vinylbenzoate；methyl 4-ethenyl-2,6-dihydroxybenzoate
• CAS: 1332835-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: RPZJKGTXNXENLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dihydroxy-4-vinylbenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 methyl 2,6-dihydroxy-4-(2-hydroxyethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Structural Reassignment of Cytosporolides A–C via Biomimetic Synthetic Studies and Reinterpretation of NMR Data

  摘要：

  A structure revision for the recently isolated fungal meroterpenoids, cytosporolides A-C, is suggested based on biosynthetic speculation and reinterpretation of existing spectroscopic data. The structure revision is supported by a biomimetic synthetic study, featuring a [4 + 2] cycloaddition reaction between a presumed o-quinone methide intermediate and beta-caryophyllene.

  DOI：

  10.1021/ol202181g
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2,6-dihydroxy-4-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Structural Reassignment of Cytosporolides A–C via Biomimetic Synthetic Studies and Reinterpretation of NMR Data

  摘要：

  A structure revision for the recently isolated fungal meroterpenoids, cytosporolides A-C, is suggested based on biosynthetic speculation and reinterpretation of existing spectroscopic data. The structure revision is supported by a biomimetic synthetic study, featuring a [4 + 2] cycloaddition reaction between a presumed o-quinone methide intermediate and beta-caryophyllene.

  DOI：

  10.1021/ol202181g

文献信息

• Structural Reassignment of Cytosporolides A–C via Biomimetic Synthetic Studies and Reinterpretation of NMR Data
  作者：Justin T. J. Spence、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/ol202181g

  日期：2011.10.7

  A structure revision for the recently isolated fungal meroterpenoids, cytosporolides A-C, is suggested based on biosynthetic speculation and reinterpretation of existing spectroscopic data. The structure revision is supported by a biomimetic synthetic study, featuring a [4 + 2] cycloaddition reaction between a presumed o-quinone methide intermediate and beta-caryophyllene.