ethyl 3,5-dibromo-4-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1428947-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,5-dibromo-4-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1428947-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 412.08
• InChiKey: DNSQPOPYMMJEFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 3,5-dibromo-4-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Developing novel C-4 analogues of pyrrole-based antitubulin agents: weak but critical hydrogen bonding in the colchicine site

  摘要：

  报告了一系列与 3,5-二溴-4-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-2-羧酸有关的吡咯化合物的合成、生物学评价和分子建模，对 C-4 取代基进行了评估和优化。微管解聚活性的关键因素似乎是在原本疏水性的子口袋 A 中存在一个位置适当的 Cys241β 受体。

  DOI：

  10.1039/c2md20320k

文献信息

• Developing novel C-4 analogues of pyrrole-based antitubulin agents: weak but critical hydrogen bonding in the colchicine site
  作者：Chenxiao Da、Nakul Telang、Kayleigh Hall、Emily Kluball、Peter Barelli、Kara Finzel、Xin Jia、John T. Gupton、Susan L. Mooberry、Glen E. Kellogg

  DOI：10.1039/c2md20320k

  日期：——

  The synthesis, biological evaluation and molecular modeling of a series of pyrrole compounds related to 3,5-dibromo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid that evaluates and optimizes C-4 substituents are reported. The key factor for microtubule depolymerization activity appears to be the presence of an appropriately positioned acceptor for Cys241β in the otherwise hydrophobic subpocket A.

  报告了一系列与 3,5-二溴-4-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-2-羧酸有关的吡咯化合物的合成、生物学评价和分子建模，对 C-4 取代基进行了评估和优化。微管解聚活性的关键因素似乎是在原本疏水性的子口袋 A 中存在一个位置适当的 Cys241β 受体。