(2S)-N-[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-1-[(2S)-2-[[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide | 1520856-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-1-[(2S)-2-[[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1520856-60-3
• 化学式: C₂₇H₄₀N₄O₁₀
• 分子量: 580.635
• InChiKey: IZDCSWIFCGERIU-NBKIPLBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 4-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)benzoic acid 、 Fmoc-L-脯氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-1-[(2S)-2-[[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌生物膜糖蛋白靶向LecA的糖肽树状聚合物抑制剂中三末端肽的基于结构的优化。

  摘要：

  树枝状聚合物的galactopeptide GalAG2（（β-Gal的-OC 6 H ^ 4 CO赖氨酸-脯氨酸-亮氨酸）4（赖氨酸-苯丙氨酸-赖氨酸-异亮氨酸）2赖氨酸-他-ILE-NH 2）结合强烈的铜绿假单胞菌（PA ）凝集素LecA，可抑制PA生物膜，并分散已经建立的生物膜。从末端三肽部分GalA-KPL的晶体结构开始与LecA配合使用时，对半乳糖三肽进行了计算诱变研究，以优化肽与凝集素的相互作用。通过血凝抑制试验对25个突变体进行了实验评估，通过等温滴定量热法对17个突变体进行了实验评估，通过X射线晶体学对3个突变体进行了评估。这些三肽的两种，的GalA-KPY（解离常数（ķ d）= 2.7μ中号）和的GalA-KRL（ķ d = 2.7μ中号），是最有效的一价之间LECA的配体报道。与GalAG2（尤其是G2KPY）相比，基于这些三肽配体的树状聚合物显示出改善的PA生物膜抑制和分散（（β-Gal的-OC

  DOI：

  10.1002/chem.201302587

文献信息

• Structure-Based Optimization of the Terminal Tripeptide in Glycopeptide Dendrimer Inhibitors of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Biofilms Targeting LecA
  作者：Rameshwar U. Kadam、Myriam Bergmann、Divita Garg、Gabriele Gabrieli、Achim Stocker、Tamis Darbre、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/chem.201302587

  日期：2013.12.9

  The galactopeptide dendrimer GalAG2 ((β‐Gal‐OC6H4CO‐Lys‐Pro‐Leu)4(Lys‐Phe‐Lys‐Ile)2Lys‐His‐Ile‐NH2) binds strongly to the Pseudomonas aeruginosa (PA) lectin LecA, and it inhibits PA biofilms, as well as disperses already established ones. By starting with the crystal structure of the terminal tripeptide moiety GalA‐KPL in complex with LecA, a computational mutagenesis study was carried out on the galactotripeptide

  树枝状聚合物的galactopeptide GalAG2（（β-Gal的-OC 6 H ^ 4 CO赖氨酸-脯氨酸-亮氨酸）4（赖氨酸-苯丙氨酸-赖氨酸-异亮氨酸）2赖氨酸-他-ILE-NH 2）结合强烈的铜绿假单胞菌（PA ）凝集素LecA，可抑制PA生物膜，并分散已经建立的生物膜。从末端三肽部分GalA-KPL的晶体结构开始与LecA配合使用时，对半乳糖三肽进行了计算诱变研究，以优化肽与凝集素的相互作用。通过血凝抑制试验对25个突变体进行了实验评估，通过等温滴定量热法对17个突变体进行了实验评估，通过X射线晶体学对3个突变体进行了评估。这些三肽的两种，的GalA-KPY（解离常数（ķ d）= 2.7μ中号）和的GalA-KRL（ķ d = 2.7μ中号），是最有效的一价之间LECA的配体报道。与GalAG2（尤其是G2KPY）相比，基于这些三肽配体的树状聚合物显示出改善的PA生物膜抑制和分散（（β-Gal的-OC