4-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)benzoic acid | 160974-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-carboxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzoic acid；4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 160974-76-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₂
• 分子量: 468.414
• InChiKey: GJQIEGDIROOMQF-WVXKDWSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  160.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)benzoic acid 在 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-azidopropyl)-4-carboxamidophenyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌凝集素LecA具有纳摩尔亲和力的半乳糖基化分叉配体的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列32种0和1代靶向凝集素A（LecA）的糖类树状大分子，并定性和定量地评估了多价核心和糖苷配基对它们对LecA亲和力的影响。结合有苯基和赖氨酸糖苷配基的双半乳糖苷能够以低纳摩尔K d值结合LecA 。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700154
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-((benzyloxy)carbonyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61.85%的产率得到4-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Pseudomonas aeruginosa Biofilm Formation with Surface Modified Polymeric Nanoparticles

  摘要：

  革兰氏阴性细菌病原体铜绿假单胞菌代表着一个突出的临床关注点。由于观察到的高水平抗生素抗性、大量的生物膜形成以及这些细菌产生的广泛的毒力因子，需要新的治疗技术。在这里，我们介绍了一系列针对铜绿假单胞菌LecA的聚合物纳米颗粒的开发，并展示了这些构造物的抗粘附和抑制生物膜的特性。

  DOI：

  10.3390/pathogens8020055

文献信息

• Structure-Based Optimization of the Terminal Tripeptide in Glycopeptide Dendrimer Inhibitors of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Biofilms Targeting LecA
  作者：Rameshwar U. Kadam、Myriam Bergmann、Divita Garg、Gabriele Gabrieli、Achim Stocker、Tamis Darbre、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/chem.201302587

  日期：2013.12.9

  The galactopeptide dendrimer GalAG2 ((β‐Gal‐OC6H4CO‐Lys‐Pro‐Leu)4(Lys‐Phe‐Lys‐Ile)2Lys‐His‐Ile‐NH2) binds strongly to the Pseudomonas aeruginosa (PA) lectin LecA, and it inhibits PA biofilms, as well as disperses already established ones. By starting with the crystal structure of the terminal tripeptide moiety GalA‐KPL in complex with LecA, a computational mutagenesis study was carried out on the galactotripeptide

  树枝状聚合物的galactopeptide GalAG2（（β-Gal的-OC 6 H ^ 4 CO赖氨酸-脯氨酸-亮氨酸）4（赖氨酸-苯丙氨酸-赖氨酸-异亮氨酸）2赖氨酸-他-ILE-NH 2）结合强烈的铜绿假单胞菌（PA ）凝集素LECA，可抑制PA生物膜，并分散已经建立的生物膜。从末端三肽部分GalA-KPL的晶体结构开始与LECA配合使用时，对半乳糖三肽进行了计算诱变研究，以优化肽与凝集素的相互作用。通过血凝抑制试验对25个突变体进行了实验评估，通过等温滴定量热法对17个突变体进行了实验评估，通过X射线晶体学对3个突变体进行了评估。这些三肽的两种，的GalA-KPY（解离常数（ķ d）= 2.7μ中号）和的GalA-KRL（ķ d = 2.7μ中号），是最有效的一价之间LECA的配体报道。与GalAG2（尤其是G2KPY）相比，基于这些三肽配体的树状聚合物显示出改善的PA生物膜抑制和分散（（β-Gal的-OC