5-[(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)sulfonyl]-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile | 1586017-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)sulfonyl]-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-(5-amino-3-methylpyrazol-1-yl)sulfonyl-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 1586017-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 329.339
• InChiKey: SWQPTTSVCBQHHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)sulfonyl]-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到6-methyl-2-phenyloxazolo[5,4-d]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-4-Cyano-1,3-Oxazole-5-磺酰氯与5-Amino-1 H -Pyrazoles和5-Amino-1 H -1,2,4-Triazole的反应

  摘要：

  2-芳基-4-氰基-1,3-恶唑-5-磺酰氯与5-氨基-3-R-1 H-吡唑和5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的反应得到5-[（3-R-5-氨基-1 H-吡唑-1-基）磺酰基] -2-芳基-1,3-恶唑-4-碳腈和5-[（5-氨基-1 H -1,2,4-三唑-1-基磺酰基] -2-芳基-1,3-恶唑-4-腈。氢化钠对这些腈的作用导致消除二氧化硫和环缩合，生成新的杂环系统，即[1,3]恶唑并[5,4- d ]吡唑并[1,5- a ]-嘧啶和[ 1,3]恶唑[5,4- d ] [1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1450-2
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 4‐cyano‐2‐phenyl‐1,3‐oxazole‐5‐sulfonylchloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到5-[(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)sulfonyl]-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-4-Cyano-1,3-Oxazole-5-磺酰氯与5-Amino-1 H -Pyrazoles和5-Amino-1 H -1,2,4-Triazole的反应

  摘要：

  2-芳基-4-氰基-1,3-恶唑-5-磺酰氯与5-氨基-3-R-1 H-吡唑和5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的反应得到5-[（3-R-5-氨基-1 H-吡唑-1-基）磺酰基] -2-芳基-1,3-恶唑-4-碳腈和5-[（5-氨基-1 H -1,2,4-三唑-1-基磺酰基] -2-芳基-1,3-恶唑-4-腈。氢化钠对这些腈的作用导致消除二氧化硫和环缩合，生成新的杂环系统，即[1,3]恶唑并[5,4- d ]吡唑并[1,5- a ]-嘧啶和[ 1,3]恶唑[5,4- d ] [1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1450-2

文献信息

• Reaction of 2-Aryl-4-Cyano-1,3-Oxazole-5-Sulfonyl Chlorides With 5-Amino-1H-Pyrazoles and 5-Amino-1H-1,2,4-Triazole
  作者：A. N. Kornienko、S. G. Pil’o、A. P. Kozachenko、V. M. Prokopenko、E. B. Rusanov、V. S. Brovarets

  DOI：10.1007/s10593-014-1450-2

  日期：2014.4

  riles. The action of sodium hydride on these carbonitriles leads to the elimination of sulfur dioxide and cyclocondensation to give new heterocyclic systems, namely, [1,3]oxazolo[5,4-d]pyrazolo[1,5-a]-pyrimidine and [1,3]oxazolo[5,4-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine.

  2-芳基-4-氰基-1,3-恶唑-5-磺酰氯与5-氨基-3-R-1 H-吡唑和5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的反应得到5-[（3-R-5-氨基-1 H-吡唑-1-基）磺酰基] -2-芳基-1,3-恶唑-4-碳腈和5-[（5-氨基-1 H -1,2,4-三唑-1-基磺酰基] -2-芳基-1,3-恶唑-4-腈。氢化钠对这些腈的作用导致消除二氧化硫和环缩合，生成新的杂环系统，即[1,3]恶唑并[5,4- d ]吡唑并[1,5- a ]-嘧啶和[ 1,3]恶唑[5,4- d ] [1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶。