tert-Butyl 5-(7-oxo-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1600514-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 5-(7-oxo-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-(7-oxo-1,4,5,6,8,9-hexahydrobenzo[7]annulen-3-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1600514-01-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: BSOPHOUJSBFILV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-ethynyl-1H-indole-1-carboxylate 、 4-(trimethylsilyl)but-2-yn-1-ol 、 1-乙烯基-1-(2-甲氧基乙氧基)环丙烷 在 Wender's catalyst 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到tert-Butyl 5-(7-oxo-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structural complexity through multicomponent cycloaddition cascades enabled by dual-purpose, reactivity regenerating 1,2,3-triene equivalents

  摘要：

  多组分反应允许每个合成操作中形成更多的键，从而使简单的起始材料到复杂且具有高附加值的目标物的转化更加步骤和经济。这些过程通常需要在多个机理步骤中将反应性从一个中间体传递到另一个中间体，直到终止事件产生最终产物。这里，我们报告了一种多组分过程，其中一种新型的1,2,3-丁三烯等价物（TMSBO：TMSCH₂C≡CCH₂OH）作为一种双碳炔组分，在金属催化下与乙烯基环丙烷进行[5+2]环加成反应，生成一种中间体环加成物。在反应条件下，这种中间体经历了一种非常快速的1,4-Peterson消除，产生一种活性四碳二烯中间体，容易在金属催化或热[4+2]环加成反应中被截获。TMSBO因此作为从炔到二烯的传递剂，通过邻位Peterson消除连接两个强大的汇聚环加成反应——同源的Diels-Alder和Diels-Alder环加成反应——并实现了对多种多环结构的灵活访问。级联反应允许步骤经济的分子复杂性生成。现在，一种丁三烯等价物，TMSCH₂C≡CCH₂OH，被用来通过邻位Peterson消除连接两个强大的汇聚环加成反应——同源的Diels-Alder（[5+2]）和Diels-Alder（[4+2]）反应，通往一系列受staurosporine启发的激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1038/nchem.1917