[2-(4-benzyloxybenzyloxy)-5-bromophenyl]diazoacetic acid methyl ester | 616898-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-(4-benzyloxybenzyloxy)-5-bromophenyl]diazoacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[5-bromo-2-[(4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-diazoacetate
• CAS: 616898-38-5
• 化学式: C₂₃H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 467.319
• InChiKey: KAMNKYXWZYDTKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-benzyloxybenzyloxy)-5-bromophenyl]diazoacetic acid methyl ester 在 tetrakis[N-phthaloyl-(R)-tert-leucinato]dirhodium bis(ethylacetate) adduct 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到(2S,3R)-methyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP2128148

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基氯化苄 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [2-(4-benzyloxybenzyloxy)-5-bromophenyl]diazoacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of OpticallyActivetrans-2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylicAcid Esters via C-H Insertion Reaction

  摘要：

  通过分子内 C-H 插入反应合成了具有光学活性的反式-2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸酯。经催化量的 Rh2(R-DOSP)4 处理后，具有手性助剂的芳基二唑酯 8c 发生了 C-H 插入反应，以高收率和高选择性（84% 收率，86% 脱色率）得到了 9c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39316

文献信息

• Catalysts for use in enantioselective synthesis
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07385064B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Disclosed are compounds having the following formula: in which Z11 is selected from a substituted or unsubstituted saturated adamantyl or other polycyclic group and a substituted or unsubstituted branched acyclic group containing at least 5 carbon atoms at least one of which is a tertiary carbon; and in which Z12 is a cyclic imide. Methods of using these compounds as chiral catalysts for carbenoid reactions and for enantioselective C—H aminations are also described.

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中Z11选自取代或未取代的饱和脂肪基或其他多环基团以及取代或未取代的支链无环基团，其中至少含有5个碳原子，其中至少一个是三级碳；Z12为环酰亚胺。还描述了将这些化合物用作手性催化剂进行卡宾反应和对映选择性C—H胺化的方法。
• An Efficient Synthesis of OpticallyActive<i>trans</i>-2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylicAcid Esters via C-H Insertion Reaction
  作者：Tohru Fukuyama、Wataru Kurosawa、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1055/s-2003-39316

  日期：——

  Optically active trans-2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid esters were synthesized by intramolecular C-H insertion reaction. Upon treatment with a catalytic amount of Rh2(R-DOSP)4, aryldiazoester 8c possessing a chiral auxiliary underwent C-H insertion reaction to give 9c in high yield and in high selectivity (84% yield, 86% de).

  通过分子内 C-H 插入反应合成了具有光学活性的反式-2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸酯。经催化量的 Rh2(R-DOSP)4 处理后，具有手性助剂的芳基二唑酯 8c 发生了 C-H 插入反应，以高收率和高选择性（84% 收率，86% 脱色率）得到了 9c。
• Dirhodium Tetracarboxylate Derived from Adamantylglycine as a Chiral Catalyst for Carbenoid Reactions
  作者：Ravisekhara P. Reddy、Gene H. Lee、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol060893l

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] The dirhodium tetracarboxylate, Rh2(S-PTAD)4, derived from adamantylglycine, is a very effective chiral catalyst for carbenoid reactions. High asymmetric induction was obtained in Rh2(S-PTAD)4-catalyzed intramolecular C-H insertion (94% ee), intermolecular cyclopropanation (99% ee), and intermolecular C-H insertion (92% ee).

  [反应：见正文]源自金刚烷基甘氨酸的四羧酸二铑Rh2（S-PTAD）4是类胡萝卜素反应的非常有效的手性催化剂。在Rh2（S-PTAD）4催化的分子内CH插入（94％ee），分子间环丙烷化（99％ee）和分子间CH插入（92％ee）中获得了高度不对称诱导。
• COMPOUND, Alpha1 ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTIC AGENT, AND COMPOSITION
  申请人：Wakimoto Toshiyuki

  公开号：US20100004328A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A novel compound, a novel α 1 adrenergic receptor antagonistic agent, and a novel composition are provided which are capable of exerting a therapeutic effect on treatment of hypertension as well as treatment of prostatic hypertrophy and the like. The compound is represented by the following formula (1):

  提供了一种新的化合物、一种新的α1肾上腺素受体拮抗剂和一种新的组合物，能够对治疗高血压、前列腺增生等产生治疗效果。该化合物的化学式如下（1）：
• COMPOUND, ALPHA 1 ADRENALINE RECEPTOR ANTAGONIST, AND COMPOSITION
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP2128148A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  A novel compound, a novel α1 adrenergic receptor antagonistic agent, and a novel composition are provided which are capable of exerting a therapeutic effect on treatment of hypertension as well as treatment of prostatic hypertrophy and the like. The compound is represented by the following formula (1):

  本研究提供了一种新型化合物、一种新型α1肾上腺素能受体拮抗剂和一种新型组合物，它们能够在治疗高血压和前列腺肥大等疾病方面发挥治疗效果。该化合物由下式（1）表示：