Tert-butyl 5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-5-oxopentanoate | 143237-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tert-butyl 5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-5-oxopentanoate
• 英文别名: tert-butyl 5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-5-oxopentanoate
• CAS: 143237-03-0；143237-04-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: LECVEKXSKHMFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铝 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Tert-butyl 5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的非对映选择性Mukaiyama-Michael反应设计

  摘要：

  设计了高度非对映选择性的Mukaiyama-Michael反应。为此目的，抑制电子转移过程至关重要，应满足以下条件。（1）使用TiCl 4作为路易斯酸。（2）烯丙基甲硅烷基乙缩醛具有庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基。（3）α-烯酮具有庞大的酰基。在这些条件下，可获得高达99：1的极好的顺选择性。当减小烷氧基的大小时，选择性逆于反偏好。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00478-4

文献信息

• How can high diastereoselectivity be attained in the Michael addition of ketene silyl acetals?
  作者：Junzo Otera、Yukihiro Fujita、Tsuneo Sato、Hitosi Nozaki、Shunichi Fukuzumi、Morifumi Fujita

  DOI：10.1021/jo00045a005

  日期：1992.9

  Criteria for attaining high diastereoselectivity in the title reaction are elu
• The design of diastereoselective Mukaiyama-Michael reaction of ketene silyl acetal
  作者：Junzo Otera、Yukihiro Fujita、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00478-4

  日期：1996.7

  The highly diastereoselective Mukaiyama-Michael reaction has been designed. Suppression of an electron-transfer process is crucial for this purpose and the following conditions should be satisfied. (1) TiCl4 is employed as a Lewis acid. (2) Ketene silyl acetals have bulky siloxy and/or alkoxy group(s). (3) α-Enones have a bulky acyl group. The excellent syn-selectivity up to a 99:1 ratio is attained

  设计了高度非对映选择性的Mukaiyama-Michael反应。为此目的，抑制电子转移过程至关重要，应满足以下条件。（1）使用TiCl 4作为路易斯酸。（2）烯丙基甲硅烷基乙缩醛具有庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基。（3）α-烯酮具有庞大的酰基。在这些条件下，可获得高达99：1的极好的顺选择性。当减小烷氧基的大小时，选择性逆于反偏好。