2-oxoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1499188-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(2-oxoethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1499188-68-9
• 化学式: C₆₉H₇₁NO₂₁
• 分子量: 1250.32
• InChiKey: VAROHXPWMWVCKH-SVEGXRIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 2-(benzyloxy)-3-(hexadecyloxy)propan-1-amine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[2-[(3-hexadecoxy-2-phenylmethoxypropyl)amino]ethoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel design and synthesis of a radioiodinated glycolipid analog as an acceptor substrate forN-acetylglucosaminyltransferase V

  摘要：

  在已知的 N-乙酰葡糖胺基转移酶 V（GnT-V）与某些合成底物之间的分子识别相互作用的指导下，我们合成了一种放射性标记的双链糖脂，它由一个长链烷基单元和一个放射性碘化苯基烷基单元组成、[125I]-2-[N-(2-羟基-3-十六烷氧基)丙基-15-(4-碘苯基)十五烷甲酰胺基]乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（[125I]2），作为一种新型的 GnT-V 体内糖脂模拟底物。3,4,6-O-三乙酰基-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-3,4,6-O-乙酰基-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-2,3,4-O-三乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷 (26)。随后在最后一步进行脱乙酰化，得到[125I]2。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3063
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-oxoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel design and synthesis of a radioiodinated glycolipid analog as an acceptor substrate forN-acetylglucosaminyltransferase V

  摘要：

  在已知的 N-乙酰葡糖胺基转移酶 V（GnT-V）与某些合成底物之间的分子识别相互作用的指导下，我们合成了一种放射性标记的双链糖脂，它由一个长链烷基单元和一个放射性碘化苯基烷基单元组成、[125I]-2-[N-(2-羟基-3-十六烷氧基)丙基-15-(4-碘苯基)十五烷甲酰胺基]乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（[125I]2），作为一种新型的 GnT-V 体内糖脂模拟底物。3,4,6-O-三乙酰基-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-3,4,6-O-乙酰基-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-2,3,4-O-三乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷 (26)。随后在最后一步进行脱乙酰化，得到[125I]2。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3063

文献信息

• Novel design and synthesis of a radioiodinated glycolipid analog as an acceptor substrate for<i>N</i>-acetylglucosaminyltransferase V
  作者：Kenji Arimitsu、Hiroyuki Kimura、Tetsuya Kajimoto、Masahiro Ono、Yoshiro Ohmomo、Masayuki Yamashita、Manabu Node、Hideo Saji

  DOI：10.1002/jlcr.3063

  日期：2013.9

  Guided by the known molecular recognition interactions between N-acetylglucosaminyltransferase V (GnT-V) and certain synthetic substrates, we synthesized a radiolabeled double-stranded glycolipid composed of a long-chain alkyl unit and a radioiodinated phenylalkyl unit, [125I]-2-[N-(2-hydroxy-3-hexadecyloxy)propyl-15-(4-iodophenyl)pentadecanecarboxamido]ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl-(1→2)-α-d-mannopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside ([125I]2), as a novel intravital glycolipid mimic substrate of GnT-V. The radioactive iodine (125I) was incorporated via iododestannylation of the phenyltributyltin derivative, 2-[N-(2-acetoxy-3-hexadecyloxy)propyl-15-(4-tributylstannylphenyl)pentadecanecarboxamido]ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-O-acetyl-α-d-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-d-glucopyranoside (26). Subsequent deacetylation at the final step afforded [125I]2.

  在已知的 N-乙酰葡糖胺基转移酶 V（GnT-V）与某些合成底物之间的分子识别相互作用的指导下，我们合成了一种放射性标记的双链糖脂，它由一个长链烷基单元和一个放射性碘化苯基烷基单元组成、[125I]-2-[N-(2-羟基-3-十六烷氧基)丙基-15-(4-碘苯基)十五烷甲酰胺基]乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（[125I]2），作为一种新型的 GnT-V 体内糖脂模拟底物。3,4,6-O-三乙酰基-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-3,4,6-O-乙酰基-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-2,3,4-O-三乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷 (26)。随后在最后一步进行脱乙酰化，得到[125I]2。