2-methyl-2-(4-oxopent-2-enyl)cyclopentane-1,3-dione | 518322-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-oxopent-2-enyl)cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 518322-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PWKCWWJMQIISNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-oxopent-2-enyl)cyclopentane-1,3-dione 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到(3aR,6aS)-4-acetyl-3a-hydroxy-6a-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydropentalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的链烯烃活化烯烃的反应。底物和溶剂控制的双环[3.2.1]辛酮，混合缩醛和森田-拜利斯-希尔曼产品的合成

  摘要：

  所述Ñ -Bu 3 P organocatalyzed环烷酮的反应，即，环戊酮或1,3- cyclopentanediones拴actived烯烃，选择性地提供并以高收率三种不同类型的产品：双环[3.2.1] octanones，混合缩醛和森田–Baylis–Hillman产品。反应的进展与反应介质以及位于环戊酮（-二酮）和活化的烯烃之间的系链的长度密切相关。

  DOI：

  10.1021/ol403039b

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Reactions of Activated Olefins Tethered to Cycloalkanones. Substrate- and Solvent-Controlled Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octanones, Mixed Acetals, and Morita–Baylis–Hillman Products
  作者：Yanhui Wang、Alexis Jaunet、Philippe Geoffroy、Michel Miesch

  DOI：10.1021/ol403039b

  日期：2013.12.20

  organocatalyzed reaction of cycloalkanones, i.e., cyclopentanones or 1,3-cyclopentanediones tethered to actived olefins, afforded selectively and in high yields three different types of products: bicyclo[3.2.1]octanones, mixed acetals, and Morita–Baylis–Hillman products. The progress of the reaction was closely related to the reaction medium and to the length of the tether located between the cyclopentanone (-dione)

  所述Ñ -Bu 3 P organocatalyzed环烷酮的反应，即，环戊酮或1,3- cyclopentanediones拴actived烯烃，选择性地提供并以高收率三种不同类型的产品：双环[3.2.1] octanones，混合缩醛和森田–Baylis–Hillman产品。反应的进展与反应介质以及位于环戊酮（-二酮）和活化的烯烃之间的系链的长度密切相关。