(-)-crotogoudin | 1252665-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-crotogoudin
• 英文别名: Crotogoudin；(1S,4R,5R,10R,12S)-5-methyl-13-methylidene-4-prop-1-en-2-yl-9-oxatetracyclo[10.2.2.01,10.05,10]hexadecane-8,14-dione
• CAS: 1252665-39-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: HXJHRPFDRBBYKZ-MZCHELMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Amberlyst 15(H) resin 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以16%的产率得到(-)-crotogoudin
  参考文献：
  名称：

  使用“香芹酮苯环化”策略的萜类化合物的全合成：（-）-Crotogoudin的合成

  摘要：

  香芹酮是一种可持续且易于获得的有机合成原料。在本文中，我们介绍了各种天然产物支架的合成，这些骨架依赖于涉及香芹酮的α-甲基（C-10）的新型苯并环化合物来提供通用的四氢化萘。我们的合成方法的效用是由它的应用突出到的短合成ent- 3,4- seco- atisane二萜类化合物（ - ） - crotogoudin。13个步骤的对映体特异性合成具有区域选择性双氧化脱芳香化作用，与乙烯气体的Diels-Alder环加成反应（以构建双环[2.2.2]辛烷骨架）和最终的酸介导的内酯化作用。该苯并环化策略的多功能性通过其在制备碳原子骨架中的效用得到了证明。耳鼻喉科-3,4- seco-松香烷用分子氧化脱芳烃二萜类化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06823

文献信息

• Total Synthesis of Terpenoids Employing a “Benzannulation of Carvone” Strategy: Synthesis of (−)-Crotogoudin
  作者：Peter Finkbeiner、Kenichi Murai、Michael Röpke、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.7b06823

  日期：2017.8.23

  group (C-10) of carvone to afford a versatile tetralin. The utility of our synthetic approach is highlighted by its application to a short synthesis of the ent-3,4-seco-atisane diterpenoid (−)-crotogoudin. The 13-step enantiospecific synthesis features a regioselective double oxidative dearomatization, a Diels–Alder cycloaddition with ethylene gas (to construct the bicyclo[2.2.2]octane framework), and

  香芹酮是一种可持续且易于获得的有机合成原料。在本文中，我们介绍了各种天然产物支架的合成，这些骨架依赖于涉及香芹酮的α-甲基（C-10）的新型苯并环化合物来提供通用的四氢化萘。我们的合成方法的效用是由它的应用突出到的短合成ent- 3,4- seco- atisane二萜类化合物（ - ） - crotogoudin。13个步骤的对映体特异性合成具有区域选择性双氧化脱芳香化作用，与乙烯气体的Diels-Alder环加成反应（以构建双环[2.2.2]辛烷骨架）和最终的酸介导的内酯化作用。该苯并环化策略的多功能性通过其在制备碳原子骨架中的效用得到了证明。耳鼻喉科-3,4- seco-松香烷用分子氧化脱芳烃二萜类化合物。