3-phenylsulfanylbut-2-enal | 78998-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenylsulfanylbut-2-enal
• CAS: 78998-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: AAGGLRVHEBXECX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylsulfanylbut-2-enal 在 对甲苯磺酸 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 2-(acetyloxy)-4-(phenylthio)-, cis-
  参考文献：
  名称：

  Metal-catalyzed stereospecific Michael reaction equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a033
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基硫代)丁醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-phenylsulfanylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Metal-catalyzed stereospecific Michael reaction equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a033

文献信息

• Selective oxidation of hydroxy groups of phenylthio and phenylseleno alcohols
  作者：Makoto Shimizu、Hirokazu Urabe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90493-9

  日期：1981.1

  Various kinds of alcohols bearing phenylthio or phenylseleno moiety were converted into the corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields by treating with dimesityl diselenide and -butyl hydroperoxide.

  通过用二烯丙基二硒二烯和氢过氧化丁基酯处理，将具有苯硫基或苯基硒代部分的各种醇以良好至优异的产率转化为相应的羰基化合物。
• Oxidation of alcohols with tert-butyl hydroperoxide and diaryl diselenide
  作者：Isao Kuwajima、Makoto Shimizu、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/jo00344a017

  日期：1982.2
• Fischer, Hans; Klippe, Michael; Lerche, Holger, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 2, p. 399 - 404
  作者：Fischer, Hans、Klippe, Michael、Lerche, Holger、Severin, Theodor、Wanninger, Gabriele

  DOI：——

  日期：——
• The Pummerer-type reaction mediated ring-opening of 2-alkyl substituted 1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylsulfinyl)cyclopropanes
  作者：Manat Pohmakotr、Panawan Moosophon、Somchai Pisutjaroenpong、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00723-7

  日期：2001.6

  alpha -Lithiated 1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylsylfinyl)cyclopropane reacted smoothly with alkylating agents to afford the corresponding alpha -alkylated cyclopropylsulfoxides, which underwent the Pummerer-type reaction mediated ring-opening at low temperature (-78 degreesC) by employing TFAA/(Pr2NEt)-N-i/CH2Cl2 to give mixtures of beta-(phenylthio)-alpha,beta- and gamma,delta -unsaturated aldehydes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Severin, Theodor; Wanninger, Gabriele; Lerche, Holger, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 9, p. 2875 - 2885
  作者：Severin, Theodor、Wanninger, Gabriele、Lerche, Holger

  DOI：——

  日期：——