3-(苯基硫代)丁醛 | 38160-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(苯基硫代)丁醛
• 英文名称: 3-(phenylthio)butanal
• 英文别名: 3-(Phenylsulfanyl)butanal；3-phenylsulfanylbutanal
• CAS: 38160-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: ZATQOYXJRKGDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基硫代)丁醛 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 反应 0.03h， 生成 2-羟基羰基-1-甲基乙基苯基硫化物
  参考文献：
  名称：

  A direct conversion of (α-hydroxyalkyl)silanes to carboxylic acids

  摘要：

  (alpha-hydroxyalkyl)trialkylsilanes and acylsilanes are readily oxidized to the corresponding carboxylic acid using ozone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61771-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-((1-(phenylthio)but-2-en-1-yl)oxy)-1,3,2-dioxaborolane 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以14.4 mg的产率得到3-(苯基硫代)丁醛
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮和醛的硫代硼酸酯化对β-硫代羰基化合物的合成

  摘要：

  本文报道了通过α-β-不饱和酮和醛类的RS-Bpin试剂的容易活化，直接合成β-硫代羰基化合物的方法。这种方便的方法可以在室温下进行而无需其他添加剂。这种反应性的关键是基于RS-Bpin试剂与C = O氧相互作用的硼基单元的Lewis酸性。因此，SR单元根据所涉及的底物变得更具亲核性，并促进1，4-加成相对于1，2-加成。可以通过添加MeOH将硫代硼酸酯化的产物进一步转化为β-硫代羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo5026354

文献信息

• SmI₂-mediated reductive cyclization of β-arylthio ketones: a facile and diastereoselective synthesis of thiochroman derivatives
  作者：Hui Mao、Bing-Xin You、Lie-Jin Zhou、Ting-Ting Xie、Yi-Hang Wen、Xin Lv、Xiao-Xia Wang

  DOI：10.1039/c7ob01082f

  日期：——

  SmI2-mediated reductive cyclization of β-arylthio ketones to generate thiochroman derivatives is not generally observed process and the reported examples are limited to geminal disubstitution in the substrates. The results of the current study show that the cyclization also occurs when other substitution patterns are present, affording a general approach to dihydrothiochroman-ols in good yields and

  SmI 2介导的β-芳硫基酮的还原性环化生成硫代苯并二氢吡喃衍生物的过程通常没有观察到，报道的例子仅限于在底物中的双歧化。当前研究的结果表明，当存在其他取代模式时，环化反应也会发生，从而为高纯度和高非对映选择性提供了一种二氢硫代苯并二氢吡喃醇的通用方法。此外，尽管据报道还原性脱卤作用在还原环化过程中占主导地位，但在大多数情况下，β-芳基上的卤素取代是可以容忍的。二氢噻喃-4-醇很容易以几乎定量的产率被氧化成噻喃-4-醇。
• L-threonine aldolase in organic synthesis: Preparation of novel β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Vassil P. Vassilev、Taketo Uchiyama、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00720-w

  日期：1995.6

  The L-threonine aldolase from Candida humicola was used in the synthesis of multifunctional β-hydroxy-α-amino acids. Of many aldehydes with different substituents tested as substrates for reaction with glycine, benzyloxy- and alkoxy-aldehydes are found to be good substrates, providing a new synthetic route to α-amino-β,ω-dihydroxy and α,ω-diamino-β-hydroxy acids. The enzymatic reactions are not stereospecific

  来自Handcola假丝酵母的L-苏氨酸醛缩酶被用于合成多功能β-羟基-α-氨基酸。在许多具有不同取代基的醛作为与甘氨酸反应的底物进行测试中，发现苄氧基-醛和烷氧基-醛是良好的底物，为α-氨基-β，ω-二羟基和α，ω-二氨基-β提供了新的合成途径-羟基酸。尽管它们都能产生L-α-氨基酸，但对于在β-碳上形成的新立体中心，酶促反应不是立体定向的。
• Triethylammonium acetate (TEAA): a recyclable inexpensive ionic liquid promotes the chemoselective aza- and thia-Michael reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Pankaj Attri、Varun Chopra、Rakesh K. Tiwari、Ramesh Chandra

  DOI：10.1007/s00706-008-0886-4

  日期：2008.9

  A new, highly efficient, inexpensive, recyclable, mild, convenient, and green protocol for chemoselective aza/thia- Michael addition reactions of amines/thiols to α,β - unsaturated compounds using triethylammonium acetate ( TEAA ) ionic liquid was developed. The catalyst can be recycled ten times and obviate the need for toxic and expensive catalysts.

  用于化学选择性氮杂/硫杂一种新的，高效率的，廉价的，可回收，轻度，方便，和绿色协议 迈克尔 的胺/硫醇到α，β加成反应 - 使用三乙基乙酸铵（不饱和化合物 TEAA ）离子液体被开发。该催化剂可以循环使用十次，从而消除了对有毒和昂贵催化剂的需求。
• Ionic liquid/PPh3 promoted cleavage of diphenyl disulfide and diselenide: a straight-forward metal-free one-pot route to the synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides
  作者：Subhash Banerjee、Laksmikanta Adak、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.047

  日期：2012.4

  A metal-free cleavage of diphenyl disulfide and diphenyl diselenide has been achieved using ionic liquid/triphenyl phosphine (PPh3) and a convenient protocol for the one-pot synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides by condensing ‘in situ’ generated thiolate or selenate anion with alkyl halides has been developed. In addition, 1,4-conjugate addition of the generated thiolate anions to activated

  使用离子液体/三苯基膦（PPh 3）和便捷的方案，通过“原位”生成的硫醇盐或硒酸根离子缩合一锅合成不对称的硫化物和硒化物，已实现了对二苯基二硫化物和二苯基二硒化物的无金属裂解。已经开发出具有卤代烷的化合物。此外，还证明了将生成的硫醇盐阴离子与1，4-共轭加成到活化烯烃上。离子液体溴化1-甲基-3-戊基咪唑鎓[pmIm] Br在促进反应过程中起着至关重要的作用，并且与其他溶剂相比，具有出色的活性和选择性。[pmIm] Br已被重复使用至少五次而没有明显的活性损失。
• Supported cobalt complex-catalysed conjugate addition of indoles, amines and thiols to α,β-unsaturated compounds
  作者：Fatemeh Rajabi、Sepideh Razavi、Rafael Luque

  DOI：10.1039/b926599f

  日期：——

  A highly active and reusable supported Co(II) complex on SBA-15 shows an excellent activity and selectivity to target products in aza- and thia-Michael conjugate additions of indoles, amines and thiols to α,β-unsaturated compounds under solventless mild reaction conditions. The Co-catalyst was also highly reusable and comparably more active than related catalysts in the reaction.

  高度活跃且可重用的支持 钴（II） 复杂的 小企业管理局-15显示了对目标产物的优异活性和选择性 氮杂-和thia-Michael 共轭加成无溶剂温和反应条件下，将吲哚，胺和硫醇合成为α，β-不饱和化合物 助催化剂还具有很高的可重用性，并且比相关催化剂更具活性催化剂 在反应中。