2,2'-((1'S,1'''s,4's,4'''S)-1',1''',4',4'''-tetramethoxy-1',1''',4',4'''-tetrahydro-[1,1':4',1'':4'',1''':4''',1''''-quinquephenyl]-4,4''''-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1404310-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-((1'S,1'''s,4's,4'''S)-1',1''',4',4'''-tetramethoxy-1',1''',4',4'''-tetrahydro-[1,1':4',1'':4'',1''':4''',1''''-quinquephenyl]-4,4''''-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2-[4-[4-[4-[1,4-dimethoxy-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]phenyl]-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl]phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1404310-52-6
• 化学式: C₄₆H₅₆B₂O₈
• 分子量: 758.568
• InChiKey: IFVBHFZTSSRVQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((1'S,1'''s,4's,4'''S)-1',1''',4',4'''-tetramethoxy-1',1''',4',4'''-tetrahydro-[1,1':4',1'':4'',1''':4''',1''''-quinquephenyl]-4,4''''-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(31S,34s,51S,54s)-31,34,51,54-tetramethoxy-1,2,4(1,4)-tribenzena-3,5(1,4)-dicyclohexanacyclopentaphane-32,35,52,55-tetraene
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸酯的操作简单且温和的氧化均偶联以获得构象受限的大环

  摘要：

  受约束的大环支架被认为具有挑战性的合成基序，很少有通用的大环化方法能够访问这些类型的系统。尽管几十年来钯催化芳基硼酸和酯氧化均偶联为联苯已被认为是铃木-宫浦交叉偶联中的常见副产品，但这种反应性尚未用于合成具有挑战性的分子。在这里，我们报告了氧化硼酸酯同偶联反应作为合成应变和构象受限大环的温和方法。与类似的分子内 Suzuki-Miyaura 交叉偶联或还原性 Yamamoto 同偶联直接相比，分子内二硼酸酯同偶联具有更高的产率和更好的效率。底物包括应变聚苯撑大环、应变环炔烃和合成 acerogenin A 的关键大环中间体。值得注意的是，这种氧化同偶联反应是在室温下进行的，对大气开放，不需要严格排除水，因此代表了操作上传统交叉偶联大环化的简单替代品。对反应机理进行了研究，表明 1-5 nm 的钯纳米粒子可以作为活性催化剂。因此代表了传统交叉偶联大环化的操作简单的替代方案。对反应机理进行了研究，表明

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12658
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-[4-(4-Bromophenyl)-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl]phenyl]-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.1h， 生成 2,2'-((1'S,1'''s,4's,4'''S)-1',1''',4',4'''-tetramethoxy-1',1''',4',4'''-tetrahydro-[1,1':4',1'':4'',1''':4''',1''''-quinquephenyl]-4,4''''-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  [EN] [N]CYCLOPARAPHENYLENES (CPP), [N]MACROCYCLE INTERMEDIATES AND METHODS OF MAKING SAME
  [FR] [N]CYCLOPARAPHÉNYLÈNES (CPP), [N]MACROCYCLES INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明提供了化合物[6]-环对苯烯，环对苯烯中间体（例如[n]大环），以及制备[n]环对苯烯和[n]环对苯烯中间体的方法，其数量以前不可用。环对苯烯化合物及其中间体可用于纳米管制备和其他超分子结构的制备。

  公开号：

  WO2013112493A1

文献信息

• DONOR-ACCEPTOR NANOHOOP COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：University of Oregon

  公开号：US20160372684A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Disclosed herein are embodiments of nanostructure compounds that exhibit unique shape configurations, such as nanohoops. The compounds disclosed herein exhibit unique chemical and electrochemical properties that can be tuned and modified to facilitate their use in a variety of different applications.

  本文披露了一些纳米结构化合物的实施例，这些化合物具有独特的形状配置，如纳米环。本文披露的化合物具有独特的化学和电化学性质，可以进行调节和修改，以促进它们在各种不同应用中的使用。
• A Supramolecular [10]CPP Junction Enables Efficient Electron Transfer in Modular Porphyrin–[10]CPP⊃Fullerene Complexes
  作者：Youzhi Xu、Bingzhe Wang、Ramandeep Kaur、Martin B. Minameyer、Michael Bothe、Thomas Drewello、Dirk M. Guldi、Max von Delius

  DOI：10.1002/anie.201802443

  日期：2018.9.3

  electron transfer was observed across a [10]cycloparaphenylene ([10]CPP) moiety that serves as a rigid non‐covalent bridge between a zinc porphyrin and a range of fullerenes. The preparation of iodo‐[10]CPP is the key to the synthesis of a porphyrin–[10]CPP conjugate, which binds C60, C70, (C60)2, and other fullerenes (KA>105 m−1). Fluorescence and pump–probe spectroscopy revealed intramolecular energy

  在[10]环对亚苯基（[10] CPP）部分上观察到有效的光诱导电子转移，该部分充当卟啉锌与一系列富勒烯之间的刚性非共价桥。碘[10]的制备CPP的关键在于一个卟啉[10] CPP缀合物，其结合C的合成60，C 70，（C 60）2，和其他富勒烯（ķ甲> 10 5 米- 1个）。荧光光谱和泵浦探针光谱显示了CPP和卟啉之间的分子内能量转移以及卟啉和富勒烯之间的有效电荷分离，可提供长达0.5μs的寿命电荷分离态。在哑铃形（C 60）2的情况下，这种方法对电子供体-受体二元组的优势显而易见，它在1：1和2：1的络合物中具有复杂的电荷转移行为。这些结果表明，[10] CPP及其交叉偶联的衍生物可以充当有机电子设备中电荷传输的超分子介质。
• A Modular Synthesis of Substituted Cycloparaphenylenes
  作者：Daniel Kohrs、Jonathan Becker、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/chem.202104239

  日期：2022.2.7

  A new synthesis provides access to different sized substituted cycloparaphenylenes (CPPs). The use of a key synthon in a sequence of macrocyclization by cross-coupling with different reaction partners followed by aromatization allows a modular build-up. The controlled introduction of substituents enables a tube-like arrangement of these molecular carbon allotropes in the solid state.

  一种新的合成方法提供了获得不同尺寸的取代环对苯 (CPP) 的途径。通过与不同的反应伙伴交叉偶联然后芳构化在大环化序列中使用关键合成子允许模块化构建。取代基的受控引入使这些分子碳同素异形体呈管状排列成为固态。
• Synthesis of a Substituted [10]Cycloparaphenylene through [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Jannis Volkmann、Daniel Kohrs、Felix Bernt、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/ejoc.202101357

  日期：2022.1.27

  The efficient synthesis of a tetra-substituted [10]cycloparaphenylene (CPP) is reported. The introduction of a diethylphthalane gives valuable insight into the incorporation of highly substituted units into these nanohoops. Finally, a seven-step synthesis with an overall yield of 8 % provided the target compound while different expected and unexpected obstacles were overcome.

  报道了四取代的[10]环对亚苯基（CPP）的有效合成。二乙基酞烷的引入为将高度取代的单元结合到这些纳米环中提供了有价值的见解。最后，总收率为 8% 的七步合成提供了目标化合物，同时克服了不同的预期和意外障碍。
• Synthesis, Characterization, and Computational Studies of Cycloparaphenylene Dimers
  作者：Jianlong Xia、Matthew R. Golder、Michael E. Foster、Bryan M. Wong、Ramesh Jasti

  DOI：10.1021/ja307373r

  日期：2012.12.5

  novel arene-bridged cycloparaphenylene dimers (1 and 2) were prepared using a functionalized precursor, bromo-substituted macrocycle 7. The preferred conformations of these dimeric structures were evaluated computationally in the solid state, as well as in the gas and solution phases. In the solid state, the trans configuration of 1 is preferred by 34 kcal/mol due to the denser crystal packing structure

  使用功能化前体溴代大环 7 制备了两种新型芳烃桥连环对亚苯基二聚体（1 和 2）。这些二聚体结构的优选构象在固态以及气相和溶液相中进行了计算评估。在固态下，由于实现了更致密的晶体堆积结构，1 的反式构型优先于 34 kcal/mol。相比之下，在气相和溶液中，顺式构象受到 7 kcal/mol（二聚体 1）和 10 kcal/mol（二聚体 2）的青睐，顺式到反式激活屏障为 20 kcal/mol。顺式构象中的稳定性归因于两个环对亚苯基环之间增加的范德华相互作用。这些计算表明在溶液中可以使用顺式构象，这对于未来通过环对亚苯基单体合成短碳纳米管（CNT）的努力很有希望。此外，这些二聚环对亚苯基的光电特性首次在实验和计算上得到表征。