2-[(4aS,11cS)-1,2,3,4,5,6,7,11c-octahydropyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]ethanol | 1476040-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4aS,11cS)-1,2,3,4,5,6,7,11c-octahydropyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]ethanol
• CAS: 1476040-83-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: POTGVULZWHGINY-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4aS,11cS)-1,2,3,4,5,6,7,11c-octahydropyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]ethanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[(4aS,11cS)-4a-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3,4,5,6,7,11c-hexahydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazol-1-yl]-2-chloroethanone
  参考文献：
  名称：

  （-）-Limaspermidine的对映选择性全合成和（-）-1-乙酰基aspidoalbidine的形式合成

  摘要：

  描述了合成策略的演变，该策略最终导致了Asperdosperma生物碱Limaspermidine的首次不对称全合成。我们最近开发了成功的对（-）-利马斯idine定的对映选择性路线，该路线分10个步骤进行，仅使用Pd催化的对映选择性脱羧烯丙基化仅分离六个中间体即可。（-）-利马培啶的该第一对映选择性合成明确地建立了其绝对构型，并允许Aspidoalbine生物碱（-）-1-乙酰基aspidobidine的第一不对称形式的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402004f
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4aS,11cS)-7-benzyl-2,3,4,5,6,11c-hexahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]ethanol 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-[(4aS,11cS)-1,2,3,4,5,6,7,11c-octahydropyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Limaspermidine的对映选择性全合成和（-）-1-乙酰基aspidoalbidine的形式合成

  摘要：

  描述了合成策略的演变，该策略最终导致了Asperdosperma生物碱Limaspermidine的首次不对称全合成。我们最近开发了成功的对（-）-利马斯idine定的对映选择性路线，该路线分10个步骤进行，仅使用Pd催化的对映选择性脱羧烯丙基化仅分离六个中间体即可。（-）-利马培啶的该第一对映选择性合成明确地建立了其绝对构型，并允许Aspidoalbine生物碱（-）-1-乙酰基aspidobidine的第一不对称形式的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402004f

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Limaspermidine and Formal Synthesis of (−)-1-Acetylaspidoalbidine
  作者：Shao-Xiong Zhang、Xiao-Lei Shen、Ze-Qian Li、Li-Wei Zou、Feng-Qun Wang、Hong-Bin Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/jo402004f

  日期：2013.11.15

  culminated in the first asymmetric total synthesis of the Aspidosperma alkaloid limaspermidine is described. The successful enantioselective route to (−)-limaspermidine proceeds in 10 steps and with the isolation of only six intermediates using a Pd-catalyzed enantioselective decarboxylative allylation we have recently developed. This first enantioselective synthesis of (−)-limaspermidine establishes

  描述了合成策略的演变，该策略最终导致了Asperdosperma生物碱Limaspermidine的首次不对称全合成。我们最近开发了成功的对（-）-利马斯idine定的对映选择性路线，该路线分10个步骤进行，仅使用Pd催化的对映选择性脱羧烯丙基化仅分离六个中间体即可。（-）-利马培啶的该第一对映选择性合成明确地建立了其绝对构型，并允许Aspidoalbine生物碱（-）-1-乙酰基aspidobidine的第一不对称形式的全合成。