5-hydroxy-2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)-1,3-benzimidazole | 1476155-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)-1,3-benzimidazole
• 英文别名: 2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]-3H-benzimidazol-5-ol
• CAS: 1476155-78-8
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃O
• 分子量: 377.445
• InChiKey: CNCCVSOPFIQTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氨基苯酚 、 4-二苯胺基苯甲醛 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到5-hydroxy-2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)-1,3-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  三苯胺-苯并咪唑衍生物：合成，激发态表征和DFT研究

  摘要：

  室温下在溶液（乙醇和甲基环己烷）中对四种新型三苯胺-苯并咪唑衍生物的激发态进行了合成和综合表征。这包括确定吸收，荧光和三重态-三重态吸收光谱，以及荧光的量子产率，内部转换，系统间交叉和单重态氧。从总体数据可以得出辐射速率常数和无辐射速率常数，并且表明这些化合物在辐射衰减占主导的情况下具有高发射率，通过该失活通道的量子损失超过70％。三苯胺-苯并咪唑衍生物的基本结构（1a）在杂环部分的5位被供电子（OH（1b），OCH 3（1c））或吸电子基团（CN，（1d））修饰。发现在不同的取代下，光物理性质基本上保持不变，尽管在1d时观察到明显的斯托克斯位移。借助理论（DFT和TDFT）数据讨论了电荷转移跃迁的存在和性质。通过热重分析可以看出，所有化合物均显示出极高的热稳定性（在399至454°C之间）。

  DOI：

  10.1021/jo401803u

文献信息

• Triphenylamine–Benzimidazole Derivatives: Synthesis, Excited-State Characterization, and DFT Studies
  作者：João Pina、J. Sérgio Seixas de Melo、Rosa M. F. Batista、Susana P. G. Costa、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1021/jo401803u

  日期：2013.11.15

  absorption spectra, together with quantum yields of fluorescence, internal conversion, intersystem crossing, and singlet oxygen. From the overall data the radiative and radiationless rate constants could be obtained, and it is shown that the compounds are highly emissive with the radiative decay dominating, with more than 70% of the quanta loss through this deactivation channel. The basic structure of the

  室温下在溶液（乙醇和甲基环己烷）中对四种新型三苯胺-苯并咪唑衍生物的激发态进行了合成和综合表征。这包括确定吸收，荧光和三重态-三重态吸收光谱，以及荧光的量子产率，内部转换，系统间交叉和单重态氧。从总体数据可以得出辐射速率常数和无辐射速率常数，并且表明这些化合物在辐射衰减占主导的情况下具有高发射率，通过该失活通道的量子损失超过70％。三苯胺-苯并咪唑衍生物的基本结构（1a）在杂环部分的5位被供电子（OH（1b），OCH 3（1c））或吸电子基团（CN，（1d））修饰。发现在不同的取代下，光物理性质基本上保持不变，尽管在1d时观察到明显的斯托克斯位移。借助理论（DFT和TDFT）数据讨论了电荷转移跃迁的存在和性质。通过热重分析可以看出，所有化合物均显示出极高的热稳定性（在399至454°C之间）。