methyl (2S,3S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoate | 1455231-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoate
• CAS: 1455231-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₇
• 分子量: 268.223
• InChiKey: SSWWIJOUPLOCFQ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.75h， 生成 (3aS,4S,5S,6R,7S,7aS)-7a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5-dihydroxy-6,7-bis(methoxymethoxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的高度立体控制的不对称全合成

  摘要：

  通过15种纯化步骤中采用Sharpless不对称二羟基化，闭环易位，超人重排，氢解和Bischler-Napieralski反应的统一策略，从易于获得的起始原料中获得了高度立体控制的（+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的全合成。总产量的15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.125
• 作为产物：
  描述：

  4-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]-4-氧代丁酸 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 99.17h， 生成 methyl (2S,3S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的高度立体控制的不对称全合成

  摘要：

  通过15种纯化步骤中采用Sharpless不对称二羟基化，闭环易位，超人重排，氢解和Bischler-Napieralski反应的统一策略，从易于获得的起始原料中获得了高度立体控制的（+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的全合成。总产量的15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.125

文献信息

• A highly stereocontrolled asymmetric total synthesis of epimer of (+)-7-deoxypancratistatin
  作者：Subhash P. Chavan、Sumanta Garai、Chandan Dey、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.125

  日期：2013.10

  A highly stereocontrolled asymmetric total synthesis of epimer of (+)-7-deoxypancratistatin has been achieved from readily available starting materials via unified strategy employing Sharpless asymmetric dihydroxylation, ring closing metathesis, Overman rearrangement, hydrogenolysis and Bischler–Napieralski reaction in 15 purification steps with 15% overall yield.

  通过15种纯化步骤中采用Sharpless不对称二羟基化，闭环易位，超人重排，氢解和Bischler-Napieralski反应的统一策略，从易于获得的起始原料中获得了高度立体控制的（+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的全合成。总产量的15％。