3-[N-(4-硝基苯基氨基)]-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 1021687-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-[N-(4-硝基苯基氨基)]-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-[N-(4-nitrophenylamino)]-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3-[(4-nitrophenyl)amino]-1-phenylpropan-1-one；3-(4-Chlorophenyl)-3-(4-nitrophenylamino)-1-phenyl-propan-1-one；3-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitroanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1021687-74-0
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 380.831
• InChiKey: AHSCTEZLUDQZPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-硝基苯胺 、 苯乙酮 在 碘 作用下， 反应 5.0h， 以41%的产率得到3-[N-(4-硝基苯基氨基)]-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下碘催化一锅三组分曼尼希反应

  摘要：

  室温下在无溶剂条件下，分子碘可有效催化酮与芳族醛和芳族胺的一锅三组分曼尼希反应，从而以中等至极好的收率得到相应的β-氨基羰基化合物。该方法具有以下优点：不使用溶剂，条件温和，反应速度快，催化剂用量少。

  DOI：

  10.1134/s0023158411030062

文献信息

• Salicylato Titanocene Complexes as Cooperative Organometallic Lewis Acid and Brønsted Acid Catalysts for Three-Component Mannich Reactions
  作者：Ya Wu、Chun Chen、Gai Jia、Xuyang Zhu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201402438

  日期：2014.7.7

  A binary acid system has been developed that features an air‐stable organometallic precursor, titanocene dichloride, and simple organic cooperative Brønsted acids, which allowed for mild and highly efficient Mannich reactions of both aryl and alkyl ketones with excellent yields and satisfactory diastereoselectivity. Mechanistic studies, including 1H NMR titration, X‐ray structure analyses as well as

  已经开发了一种二元酸体系，其特征是具有空气稳定性的有机金属前体，二茂钛二氯化物和简单的有机协作布朗斯台德酸，可实现芳基和烷基酮的温和高效的曼尼希反应，并具有优异的收率和令人满意的非对映选择性。机理研究，包括1 H NMR滴定，X射线结构分析以及催化活性物质的分离，阐明了这种新的二元酸体系的巨大协同作用。
• Solvent strategy for unleashing the Lewis acidity of titanocene dichloride for rapid Mannich reactions
  作者：Ya Wu、Xiu Wang、Yanlong Luo、Jing Wang、Yajun Jian、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c5ra27094d

  日期：——

  The remarkable activation effect of alcohol solvent on kinetically inert titanocene dichloride was found to promote rapid three-component Mannich reactions. NMR and ESI-MS analyses as well as a control experiment of catalytic active species elucidated that the coordination of MeOH to the titanocene moiety unleashed the Lewis acid [Cp2Ti(OMe)2] and Brønsted acid HCl, which led to the enhanced catalytic

  发现醇溶剂对动力学惰性二茂钛二氯化物的显着活化作用促进了快速的三组分曼尼希反应。NMR和ESI-MS分析以及催化活性物种的对照实验表明，MeOH与二茂钛部分的配位释放出路易斯酸[Cp 2 Ti（OMe）2 ]和布朗斯台德HCl，从而增强了催化作用Cp 2 TiCl 2的活性。
• Bromodimethylsulfonium Bromide Catalyzed Three-Component Mannich-Type Reactions
  作者：Abu T. Khan、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200700643

  日期：2008.2

  Bromodimethylsulfonium bromide catalyzes Mannich-type reactions of a variety of aldimines, generated in situ from aldehydes and anilines, with enolizable ketones or diethyl malonate in three-component reactions to afford the corresponding β-amino carbonyl compounds. The salient features of this protocol are: shorter reaction times, simplicity of the procedure, good to excellent yields, avoidance of

  溴化二甲基锍溴化物催化由醛和苯胺原位生成的各种醛亚胺的曼尼希型反应，与可烯醇化的酮或丙二酸二乙酯在三组分反应中得到相应的 β-氨基羰基化合物。该方案的显着特点是：反应时间更短、程序简单、产率好到极好、避免了水处理和柱色谱分离，以及高立体选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2008)
• Ethane-1,2-Diaminium Hydrogen Sulfate: Recyclable Organocatalyst for One-Pot Synthesis of β-Amino Ketones by a Three-Component Mannich Reaction
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Mehdi Khodaei、Masoumeh Mohammadi、Nasrin Babajani

  DOI：10.3184/174751914x13939287092503

  日期：2014.4

  found to exhibit high catalytic efficiency towards one-pot Mannich-type reactions of ketones with aromatic aldehydes and aromatic amines in ethanol. This method has the advantages of mild conditions, availability of starting materials, compatibility with a variety of functionalities, and simple work-up procedures. This catalyst also shows good recyclability and reusability.

  合成了 1,2-硫酸氢乙烷并通过 NMR 和元素分析技术对其进行了表征，发现对酮与芳香醛和芳香胺在乙醇中的一锅曼尼希型反应具有较高的催化效率。该方法具有条件温和、原料易得、与多种功能兼容、后处理程序简单等优点。该催化剂还显示出良好的可回收性和可重复使用性。
• Design of Supported Organocatalysts from Carboxylic Acids for the Mannich-Type Synthesis of<font>β</font>-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Parishmita Sarma、Susmita Saikia、Ruli Borah

  DOI：10.1080/00397911.2015.1105983

  日期：2015.12.17

  analysis. These solid acids were observed as highly efficient reusable catalysts at room temperature for the selective synthesis of β-amino carbonyl compounds via Mannich-type reactions of acetophenone, arylamine and arylaldehydes using two different conditions in CH2Cl2 solution and solvent-free grinding within a short time. The more acidic two catalysts could be recycled for up to five cycles with

  摘要 通过将三种羧酸（CF3COOH、CCl3COOH 和 CH3COOH）在室温下在乙醚中浸渍在二氧化硅载体上制备了新型负载型酸性有机催化剂。通过扫描电子显微镜、能量色散 X 射线分析 (EDX)、Brunauer-Emmett-Teller-表面积分析 (BET)、热重分析、傅里叶变换红外和粉末 X 射线衍射分析对催化剂进行了表征。这些固体酸在室温下被观察为高效可重复使用的催化剂，用于通过苯乙酮、芳胺和芳醛的曼尼希型反应在 CH2Cl2 溶液中使用两种不同条件和无溶剂研磨在短时间内选择性合成 β-氨基羰基化合物. 酸性更强的两种催化剂最多可循环使用五个循环，催化活性损失很小。图形概要