7-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methylphenyl)-9-[(4-methylphenylyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl]-1-oxa-4,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-8-one | 1449507-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methylphenyl)-9-[(4-methylphenylyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl]-1-oxa-4,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-8-one
• 英文别名: 7-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3-(4-methylphenyl)-9-[4-(4-methylphenyl)triazol-2-yl]-1-oxa-4,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-8-one；7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(4-methylphenyl)-9-[4-(4-methylphenyl)triazol-2-yl]-1-oxa-4,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-8-one
• CAS: 1449507-89-4
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₃
• 分子量: 507.592
• InChiKey: ZGLAKWYHWULSTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-p-tolyl-2H-azirine 、 3-Diazo-1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidine-2,4-dione 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以23%的产率得到(3aRS,6aRS)-6a-hydroxy-5-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methylphenyl)-3a-[4-(4-methylphenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii)-catalyzed domino reaction of 2H-azirines with diazotetramic and diazotetronic acids. Synthesis of 2-substituted 2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  在 Cu(II)- 催化下，两分子 3-芳基-2H-氮丙啶与重氮四甲酸或重氮四壬酸的加成反应以多米诺反应的形式进行，在 N2 位形成具有正交融合（吡咯并[3,4-b]吡咯或呋喃并[3,4-b]吡咯）和螺环（1-氧杂-4,7-二氮杂螺并[4.4]壬烷或 1,7-二氧杂-4-氮杂螺[4.4]壬烷）取代基的 N2 位。所公开的反应是一种由（N-N）和（C-C-N）结构单元形成 1,2,3- 三唑环的新型反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40708j

文献信息

• Cu(ii)-catalyzed domino reaction of 2H-azirines with diazotetramic and diazotetronic acids. Synthesis of 2-substituted 2H-1,2,3-triazoles
  作者：Nikolai V. Rostovskii、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Sergei M. Korneev、Dmitry S. Yufit

  DOI：10.1039/c3ob40708j

  日期：——

  The Cu(II)-catalyzed addition of two molecules of a 3-aryl-2H-azirine to diazotetramic or diazotetronic acids proceeds as a domino reaction with the formation of 1,2,3-triazole derivatives with ortho-fused (pyrrolo[3,4-b]pyrrol or furo[3,4-b]pyrrol) and spiro-cyclic (1-oxa-4,7-diazaspiro[4.4]nonane or 1,7-dioxa-4-azaspiro[4.4]nonane) substituents at the N2 position. The disclosed reaction is a new type of formation of a 1,2,3-triazole ring from (N–N) and (C–C–N) building blocks.

  在 Cu(II)- 催化下，两分子 3-芳基-2H-氮丙啶与重氮四甲酸或重氮四壬酸的加成反应以多米诺反应的形式进行，在 N2 位形成具有正交融合（吡咯并[3,4-b]吡咯或呋喃并[3,4-b]吡咯）和螺环（1-氧杂-4,7-二氮杂螺并[4.4]壬烷或 1,7-二氧杂-4-氮杂螺[4.4]壬烷）取代基的 N2 位。所公开的反应是一种由（N-N）和（C-C-N）结构单元形成 1,2,3- 三唑环的新型反应。