[(2R)-2-[(2S,5S,6R)-5-methyl-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]propoxy]-tri(propan-2-yl)silane | 1448544-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(2R)-2-[(2S,5S,6R)-5-methyl-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]propoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1448544-43-1
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂SSi
• 分子量: 422.748
• InChiKey: XLVZHUZKRHCNDQ-SGKWCMOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[(2S,5S,6R)-5-methyl-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]propoxy]-tri(propan-2-yl)silane 在 正丁基锂 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (2S,3S,6S)-6-[(1R)-2-triisopropylsilyloxy-1-methylethyl]-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性中性π-烯丙基铁配合物合成Zincophorin C1-C11片段†

  摘要：

  合成离子载体抗生素Zincophorin的C1-C11片段的关键步骤涉及将α-烷氧基烷基铜（I）试剂添加到平面手性中性π-烯丙基铁络合物中。关键烯丙基烷基化反应是高度区域选择性和立体选择性的配加在γ位发生反到金属中心。

  DOI：

  10.1039/c3ob40894a
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(2R)-2-[(2S,5S,6R)-5-methyl-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]propoxy]-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性中性π-烯丙基铁配合物合成Zincophorin C1-C11片段†

  摘要：

  合成离子载体抗生素Zincophorin的C1-C11片段的关键步骤涉及将α-烷氧基烷基铜（I）试剂添加到平面手性中性π-烯丙基铁络合物中。关键烯丙基烷基化反应是高度区域选择性和立体选择性的配加在γ位发生反到金属中心。

  DOI：

  10.1039/c3ob40894a

文献信息

• Synthesis of a C1–C11 fragment of Zincophorin using planar chiral, neutral π-allyl iron complexes
  作者：John P. Cooksey

  DOI：10.1039/c3ob40894a

  日期：——

  A key step in the synthesis of a C1–C11 fragment of the ionophore antibiotic Zincophorin involves the addition of an α-alkoxyalkylcopper(I) reagent to a planar chiral, neutral π-allyl iron complex. The key allylic alkylation reaction is highly regio- and stereoselective with addition taking place at the γ-position anti to the metal centre.

  合成离子载体抗生素Zincophorin的C1-C11片段的关键步骤涉及将α-烷氧基烷基铜（I）试剂添加到平面手性中性π-烯丙基铁络合物中。关键烯丙基烷基化反应是高度区域选择性和立体选择性的配加在γ位发生反到金属中心。