(R)-2-amino-3-(((2E,6E)-3,7-dimethyl-8-(2,3,4,5,6-d₅-phenylamino)octa-2,6-dien-1-yl)thio)propanoic acid | 1448620-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-3-(((2E,6E)-3,7-dimethyl-8-(2,3,4,5,6-d₅-phenylamino)octa-2,6-dien-1-yl)thio)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-(2,3,4,5,6-pentadeuterioanilino)octa-2,6-dienyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1448620-61-8
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 353.47
• InChiKey: HIBWUMRSDSPMOM-IDJXUYTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反,反-西基乙酸 在 selenium(IV) oxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.11h， 生成 (R)-2-amino-3-(((2E,6E)-3,7-dimethyl-8-(2,3,4,5,6-d₅-phenylamino)octa-2,6-dien-1-yl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of deuterium labeled prenyldiphosphate and prenylcysteine analogues forin vivomass spectrometric quantification

  摘要：

  使用 Li(CD3)2CP(C6H5)3 的 Wittig 反应合成了 d6-法尼醇和 d6-戊烯醇。利用 2,3,4,5,6-d5-苯胺的还原胺化反应合成了不自然的异戊烯类类似物 d5-苯胺戊烯醇和 d5-苯胺法尼醇。所有这些重氢化异戊醇均被转化为其二磷酸盐和半胱氨酸硫醚衍生物，这些衍生物适合用作定量质谱分析的稳定同位素标记标准。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3049