(S)-Methyl 4-(naphthalen-1-yl)-2-(trifluoromethylsulfonamido)butanoate | 1533422-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Methyl 4-(naphthalen-1-yl)-2-(trifluoromethylsulfonamido)butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-4-naphthalen-1-yl-2-(trifluoromethylsulfonylamino)butanoate
• CAS: 1533422-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₄S
• 分子量: 375.369
• InChiKey: YPKKIDQJCMTNQF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-triflyl-L-homoalaninate 、 1-萘硼酸频呐醇酯 在 Pd(MeCN)₄(OTf)₂ 、 碳酸氢钠 、 N-acetyl-D-tert-leucine 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到(S)-Methyl 4-(naphthalen-1-yl)-2-(trifluoromethylsulfonamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)/Pd(0) 催化配体使 C(sp3)-H 键与芳基硼试剂交叉偶联

  摘要：

  在过去的十年中，C-H 活化反应取得了许多进展。被表面上不活泼的 C-H 键直接官能化分子的能力所吸引，化学家发现了能够使 C( sp 2 )-H 和 C( sp 3 )-H 键与各种偶联伙伴反应的反应条件。尽管取得了这些进展，但开发能够催化 C( sp 3 )-H 键功能化的合适配体仍然是一个重大挑战。在此，我们报告发现了一种单-N-保护的氨基酸配体，该配体使 Pd (II)催化的 γ-C( sp 3)–H 键与芳基硼试剂在三氟甲酰基保护的胺中形成。值得注意的是，在没有配体的情况下没有观察到背景反应。多种胺底物和芳基硼​​试剂使用该方法交叉偶联。源自氨基酸的光学活性底物的芳基化也提供了制备非蛋白氨基酸的潜在途径。

  DOI：

  10.1038/nchem.1836

文献信息

• Ligand-enabled cross-coupling of C(sp3)–H bonds with arylboron reagents via Pd(II)/Pd(0) catalysis
  作者：Kelvin S. L. Chan、Masayuki Wasa、Ling Chu、Brian N. Laforteza、Masanori Miura、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nchem.1836

  日期：2014.2

  unreactive C–H bonds, chemists have discovered reaction conditions that enable reactions of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds with a variety of coupling partners. Despite these advances, the development of suitable ligands that enable catalytic C(sp3)–H bond functionalization remains a significant challenge. Herein we report the discovery of a mono-N-protected amino acid ligand that enables Pd(II)-catalysed

  在过去的十年中，C-H 活化反应取得了许多进展。被表面上不活泼的 C-H 键直接官能化分子的能力所吸引，化学家发现了能够使 C( sp 2 )-H 和 C( sp 3 )-H 键与各种偶联伙伴反应的反应条件。尽管取得了这些进展，但开发能够催化 C( sp 3 )-H 键功能化的合适配体仍然是一个重大挑战。在此，我们报告发现了一种单-N-保护的氨基酸配体，该配体使 Pd (II)催化的 γ-C( sp 3)–H 键与芳基硼试剂在三氟甲酰基保护的胺中形成。值得注意的是，在没有配体的情况下没有观察到背景反应。多种胺底物和芳基硼​​试剂使用该方法交叉偶联。源自氨基酸的光学活性底物的芳基化也提供了制备非蛋白氨基酸的潜在途径。