4-phenyl-2-(p-tolyl)-5-vinyloxazole | 1448228-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(p-tolyl)-5-vinyloxazole
• 英文别名: 5-Ethenyl-2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazole；5-ethenyl-2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1448228-65-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: HBFUDVVZJWVTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromo-N-tosylbenzamido)-4-phenylbut-2-yn-1-yl 3-bromobenzoate 在 silver tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-phenyl-2-(p-tolyl)-5-vinyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Oxazoles via Silver-Catalyzed Cyclization of Propargylamides and Allenylamides

  摘要：

  Silver(I)-catalyzed [3,3] rearrangement of N-sulfonyl propargylamides affords functionalized oxazoles with highly regioselective migration of the sulfonyl group by the introduction of acyloxy groups. The allenylamides, generated from the corresponding propargylamides, can also undergo the silver-catalyzed cyclization to give various 5-vinyloxazoles.

  DOI：

  10.1021/jo401330t

文献信息

• Synthesis of Functionalized Oxazoles via Silver-Catalyzed Cyclization of Propargylamides and Allenylamides
  作者：Yancheng Hu、Ruxia Yi、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo401330t

  日期：2013.8.2

  Silver(I)-catalyzed [3,3] rearrangement of N-sulfonyl propargylamides affords functionalized oxazoles with highly regioselective migration of the sulfonyl group by the introduction of acyloxy groups. The allenylamides, generated from the corresponding propargylamides, can also undergo the silver-catalyzed cyclization to give various 5-vinyloxazoles.