(1-Bromo-2-cyclohexylethyl) benzoate | 1403879-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Bromo-2-cyclohexylethyl) benzoate
• 英文别名: (1-bromo-2-cyclohexylethyl) benzoate
• CAS: 1403879-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₂
• 分子量: 311.219
• InChiKey: FFZIRLOXJHRWOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Bromo-2-cyclohexylethyl) benzoate 在 萘 、 三(2-呋喃基)膦 、 三甲基溴硅烷 、 lithium 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-cyclohexyl-1-(3-oxocyclohex-1-en-1-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-苯甲酰氧基烷基锌溴化物的制备及钯介导的交叉偶联

  摘要：

  在这里，我们报告了由α-苯甲酰氧基烷基硒化物制备α-苯甲酰氧基烷基锌溴化物的两步方法，及其在钯催化的芳基和乙烯基碘的交叉偶联反应中的应用。所开发的方法通过形成C（sp 3）–C（sp 2）键有效地提供了多种苯甲酰基保护的苄基和烯丙基醇衍生物，而不会影响各种极性官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.114
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylethyl methanesulfonate 在 sodium benzoate 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基溴化硒 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1-Bromo-2-cyclohexylethyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-苯甲酰氧基烷基锌溴化物的制备及钯介导的交叉偶联

  摘要：

  在这里，我们报告了由α-苯甲酰氧基烷基硒化物制备α-苯甲酰氧基烷基锌溴化物的两步方法，及其在钯催化的芳基和乙烯基碘的交叉偶联反应中的应用。所开发的方法通过形成C（sp 3）–C（sp 2）键有效地提供了多种苯甲酰基保护的苄基和烯丙基醇衍生物，而不会影响各种极性官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.114

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Coupling of Acid Chlorides with α-Bromobenzoates: An Asymmetric Acyloin Synthesis
  作者：Haiting Ji、Dengkai Lin、Lanzhu Tai、Xinyu Li、Yuxuan Shi、Qiaorong Han、Liang-An Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c10072

  日期：2022.12.21

  restricted to using preformed stoichiometric acyl-metal reagents. Moreover, the (catalytic) enantioselective variants remain unexplored, and the asymmetric synthesis of chiral acyloins has met significant challenges in organic synthesis. Here, we uncover the highly enantioselective coupling of acid chlorides with α-bromobenzoates by nickel catalysis for producing enantioenriched protected α-hydroxy ketones

  常见的酰基金属物种（酰基阴离子）与醛反应以提供偶姻受到的关注要少得多，特别是仅限于使用预制的化学计量酰基金属试剂。此外，（催化）对映选择性变体仍未得到探索，手性偶姻的不对称合成在有机合成中遇到了重大挑战。在这里，我们通过镍催化揭示了酰氯与 α-溴苯甲酸酯的高度对映选择性偶联，以生产具有高对映选择性（高达 99% ee）的对映体富集的受保护 α-羟基酮（偶姻，>60 个例子）。这种对映选择性偶联协议的成功执行使得能够从相应的醛和酰基溴原位生成的 α-溴烷基苯甲酸酯中形成关键的羰基自由基，最终被酰氯原位催化形成的手性酰基镍物质捕获，从而避免使用预先形成的酰基金属试剂。这种化学的合成效用在下游合成阐述中得到证明，可合成多种具有合成价值的手性结构单元和生物活性化合物。
• Preparation and palladium-mediated cross-coupling of α-benzoyloxyalkylzinc bromides
  作者：Komei Sakata、Daisuke Urabe、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.114

  日期：2013.8

  report a two-step preparation protocol of α-benzoyloxyalkylzinc bromides from α-benzoyloxyalkyl selenides, and their application to palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl and vinyl iodides. The developed method effectively provides a variety of benzoyl-protected benzylic and allylic alcohol derivatives through the formation of C(sp3)–C(sp2) bonds without affecting various polar functional

  在这里，我们报告了由α-苯甲酰氧基烷基硒化物制备α-苯甲酰氧基烷基锌溴化物的两步方法，及其在钯催化的芳基和乙烯基碘的交叉偶联反应中的应用。所开发的方法通过形成C（sp 3）–C（sp 2）键有效地提供了多种苯甲酰基保护的苄基和烯丙基醇衍生物，而不会影响各种极性官能团。