1-(5-chloro-2-hydroxybenzyl)-3-phenyl-1-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)urea | 1453164-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-hydroxybenzyl)-3-phenyl-1-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)urea
• 英文别名: 1-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]-3-phenyl-1-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)urea
• CAS: 1453164-15-2
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₄O₂
• 分子量: 418.882
• InChiKey: ZWUXQKQFWQCMLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 乙醇 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(5-chloro-2-hydroxybenzyl)-3-phenyl-1-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel 5-phenyl-1H-pyrazol derivatives as potential BRAFV600E inhibitors

  摘要：

  RAF-MEK-ERK级联反应似乎与细胞周期进程和细胞凋亡的调控密切相关。BRAFV600E突变体导致ERK通路的持续激活，这可能导致细胞生长失调。设计并合成了一系列5-苯基-1H-吡唑衍生物（3a–5e），并评估了它们作为潜在BRAFV600E抑制剂的生物活性。除3e外，所有化合物均为首次报道，其中化合物1-(4-溴-2-羟基苄基)-3-苯基-1-(5-苯基-1H-吡唑-3-基)尿素（5c）显示出最强的抑制活性（BRAFV600E IC50 = 0.19 μM）。抗增殖实验结果表明，化合物5c在体外对WM266.4和A375细胞系具有高抗增殖活性，IC50值分别为1.50和1.32 μM，且与阳性对照药物维莫非尼相当。对接模拟显示，化合物5c紧密结合BRAFV600E活性位点并作为BRAFV600E抑制剂。同时构建了一个3D-QSAR模型，以提供更多药效团理解，从而设计出具有更强BRAFV600E抑制活性的新的药物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40776d