benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-3-hydroxyl-α-L-arabinopyranoside | 1442418-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-3-hydroxyl-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-2)[Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-4)]Ara(a)-O-Bn；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-phenylmethoxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1442418-64-5
• 化学式: C₇₃H₆₄O₂₁
• 分子量: 1277.3
• InChiKey: ABCNSEBEJOTZDO-XUCKBTPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-3-hydroxyl-α-L-arabinopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以89%的产率得到benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-3-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体特异性糖基化的天然白头翁皂苷D的第一个全合成

  摘要：

  白头翁皂苷D（一种有效的抗肺癌天然产物）的第一个全合成反应是从1-阿拉伯吡喃果糖苷以八步合成高产率的高立体定向糖基化，其特征在于三糖衍生物和糖苷配基之间的羰基碳鎓机制，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.095
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-3-hydroxyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体特异性糖基化的天然白头翁皂苷D的第一个全合成

  摘要：

  白头翁皂苷D（一种有效的抗肺癌天然产物）的第一个全合成反应是从1-阿拉伯吡喃果糖苷以八步合成高产率的高立体定向糖基化，其特征在于三糖衍生物和糖苷配基之间的羰基碳鎓机制，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.095

文献信息

• First total synthesis of natural pulsatilla saponin D via highly stereospecific glycosylation
  作者：Minkyu Kim、Eunyoung Lim、Mankil Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.095

  日期：2013.7

  The first total synthesis of pulsatilla saponin D, a potent anti-lung cancer natural product was accomplished in eight steps from l-arabinopyranoside in high overall yield via a highly stereospecific glycosylation featuring an oxocarbenium mechanism between the trisaccharide derivative and aglycone as the key step.

  白头翁皂苷D（一种有效的抗肺癌天然产物）的第一个全合成反应是从1-阿拉伯吡喃果糖苷以八步合成高产率的高立体定向糖基化，其特征在于三糖衍生物和糖苷配基之间的羰基碳鎓机制，这是关键步骤。